2-(4-甲氧基苯基)-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 | 1030522-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-N-(喹啉-8-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 1030522-32-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: AIWNKNMRTFEJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-N-(喹啉-8-基)乙酰胺 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)-3-(trimethylsilyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-N-(喹啉-8-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486

文献信息

• Ag₁ Pd₁ Nanoparticles-Reduced Graphene Oxide as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Direct Aryl C−H Olefination
  作者：Qiyan Hu、Xiaowang Liu、Guoliang Wang、Feifan Wang、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201704056

  日期：2017.12.14

  The efficient and selective palladium‐catalyzed activation of C−H bonds is of great importance for the construction of diverse bioactive molecules. Despite significant progress, the inability to recycle palladium catalysts and the need for additives impedes the practical applications of these reactions. Ag1Pd1 nanoparticles–reduced graphene oxide (Ag1Pd1‐rGO) was used as highly efficient and recyclable

  有效和选择性的钯催化的CH键的活化对于构建多种生物活性分子非常重要。尽管取得了重大进展，但无法循环使用钯催化剂以及对添加剂的需求阻碍了这些反应的实际应用。Ag 1 Pd 1纳米粒子还原的氧化石墨烯（Ag 1 Pd 1 -rGO）被用作螯合辅助邻位的高效可回收催化剂酰胺与丙烯酸酯的C H键烯烃聚合反应，收率高，具有广泛的底物范围。催化剂可以回收并重复使用至少5次而不会失去活性。发现了Ag和Pd原子对催化活性的协同作用，并提出了AgPd-rGO催化CH烯化的合理机理。这些发现表明，寻找此类基于Pd的双金属合金纳米颗粒是开发在高级条件下直接芳基CH功能官能化的高级可回收催化剂的新方法。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• Regio- and Chemoselective Mono- and Bisnitration of 8-Amino quinoline Amides with Fe(NO₃)₃·9H₂O as Promoter and Nitro Source
  作者：Yan He、Ningning Zhao、Liqi Qiu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02998

  日期：2016.12.2

  An efficient and regioselective remote C(5)–H nitration of 8-aminoquinoline amides by using the economical and nontoxic Fe(NO3)3·9H2O as promoter and nitro source has been developed. Furthermore, when CuCl2·2H2O was used as a catalyst, 8-aminoquinoline amides dominantly underwent bisnitration to give 5,7-dinitro-8-aminoquinoline amides. Notably, this is the first example in which Fe(NO3)3·9H2O plays

  通过使用经济，无毒的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为促进剂和硝基源，开发了一种高效且区域选择性的8-氨基喹啉酰胺远程C（5）–H硝化方法。此外，当使用CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂时，主要将8-氨基喹啉酰胺进行双硝化以得到5,7-二硝基-8-氨基喹啉酰胺。值得注意的是，这是第一个例子，其中Fe（NO 3）3 ·9H 2 O既起螯合促进剂又起硝化剂的双重作用，而CuCl 2 ·2H 2 O则起喹啉双硝化的有效催化剂的作用。
• Pd-Catalyzed Selective Chlorination of Acrylamides at Room Temperature
  作者：Mu-Yi Chen、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Tatiana Besset

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02750

  日期：2020.10.2

  acrylamides was functionalized to selectively provide the corresponding difficult-to-synthesize chlorinated olefins as a single Z stereoisomer. Mechanistic studies were conducted to get insights into the reaction mechanism, and post-functionalization reactions further demonstrated the synthetic utility of the approach toward the access to high value-added chlorinated compounds.

  在这封信中，报道了过渡金属催化的烯烃氯化反应。在市场上有价廉的N-氯代琥珀酰亚胺的存在下，没有添加添加剂，在室温下空气中进行了Pd催化的C–H键活化丙烯酰胺的氯化反应。在这些温和的反应条件下，该方法的多功能性得到了证明，因为将一系列丙烯酰胺官能化以选择性地提供相应的难于合成的氯化烯烃作为单一的Z立体异构体。进行了机理研究以深入了解反应机理，官能化后反应进一步证明了该方法在获得高附加值氯化化合物方面的综合实用性。
• <i>Z</i>-Selective Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of acrylamides at room temperature
  作者：Louise Ruyet、Maria I. Lapuh、Vijay S. Koshti、Tamás Földesi、Philippe Jubault、Thomas Poisson、Zoltán Novák、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/d1cc02007b

  日期：——

  2-trifluoroethylation of acrylamides by Pd-catalyzed C–H bond activation was reported by using a fluorinated hypervalent iodine reagent as a coupling partner. At room temperature, this additive-free approach allowed the synthesis of Z-2,2,2-trifluoroethylated acrylamides (19 examples, up to 73% yield) in a stereoselective manner. Under these mild reaction conditions, the methodology turned out to be functional

  通过使用氟化高价碘试剂作为偶联伙伴，报道了通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接对丙烯酰胺进行 2,2,2-三氟乙基化。在室温下，这种无添加剂的方法允许以立体选择性方式合成Z -2,2,2-三氟乙基化丙烯酰胺（19 个例子，产率高达 73%）。在这些温和的反应条件下，该方法被证明是官能团耐受性的，机理研究让我们更好地了解了转化。