3-Methoxy-1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-propin | 113889-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-propin
• 英文别名: (2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribosyl)-β-methoxy-1-propyne；(2S,3S,4R,5R)-2-(3-methoxyprop-1-ynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 113889-67-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: WUMKHSXXWNKSGM-RRGQHJHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-propin 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)methyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a025
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 乙基溴化镁 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-Methoxy-1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-propin
  参考文献：
  名称：

  4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪：通过具有逆电子需求的 [4 + 2] 环加成获得的新型 C-核苷

  摘要：

  新的 C 核苷的合成路线描述为 3,6 或 在 3,5,6- 位取代的哒嗪作为杂环苷元。[4 + 2] 炔烃取代的前体 1 和 10a-d 与 1,2,4,5-四嗪 2a,b 环加成，其中的二氮杂二烯系统被吸电子取代基活化，导致 O-保护4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪4a、b和12a-d。随后保护基团的氢化裂解以中等至良好的产率产生新的 C 核苷 5a 和 13a-d。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270604

文献信息

• ZHAI, DONGGUAN;ZHAI, WEIXU;WILLIAMS, ROBERT M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2501-2505
  作者：ZHAI, DONGGUAN、ZHAI, WEIXU、WILLIAMS, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides
  作者：Dongguan. Zhai、Weixu. Zhai、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00216a025

  日期：1988.4
• 4-(β-D-Ribofuranosyl)pyridazine: Neue C-Nukleoside durch [4+2]-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
  作者：Marianne Richter、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19943270604

  日期：——

  Syntheseweg zu neuen C‐Nukleosiden beschrieben mit in 3,6‐bzw. in 3,5,6‐Stellung substituierten Pyridazinen als heterocyclischem Aglykon. [4+2]‐Cycloaddition der Alkin‐substituierten Precursoren 1 bzw. 10a‐d mit den 1,2,4,5‐Tetrazinen 2a,b, deren Diazadiensystem durch elektronenziehende Substituenten aktiviert ist, führen zu den O‐geschützten 4‐(β‐D‐Ribofuranosyl)pyridazinen 4a,b bzw. 12a‐d. Nachfolgende

  新的 C 核苷的合成路线描述为 3,6 或 在 3,5,6- 位取代的哒嗪作为杂环苷元。[4 + 2] 炔烃取代的前体 1 和 10a-d 与 1,2,4,5-四嗪 2a,b 环加成，其中的二氮杂二烯系统被吸电子取代基活化，导致 O-保护4-（β-D-呋喃核糖基）哒嗪4a、b和12a-d。随后保护基团的氢化裂解以中等至良好的产率产生新的 C 核苷 5a 和 13a-d。