2-(4-acetylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1038400-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 1-[4-(Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl)phenyl]ethanone；1-[4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1038400-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ALPSORDSGPJMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide 、 4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium dodecyl-sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以72%的产率得到2-(4-acetylbenzyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Cu介导的水中2-取代咪唑并[1,2-α]吡啶的合成

  摘要：

  摘要 2-氨基-1-(2-丙炔基)溴化吡啶鎓与各种碘苯在Pd-Cu催化下，在作为表面活性剂的月桂基硫酸钠和作为碱的碳酸铯在水中反应，得到2-取代的咪唑并[1,2-α]吡啶的形成。

  DOI：

  10.1080/00397910802448499

文献信息

• Pd-Cu–Mediated Synthesis of 2-Substituted Imidazo[1,2-α]pyridines in Water
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Mahdieh Hashemi

  DOI：10.1080/00397910802448499

  日期：2009.2.25

  bromide with various iodobenzenes, catalyzed by Pd-Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as the surfactant and cesium carbonate as the base, in water, leads to the formation of 2-substituted imidazo[1,2-α]pyridines.

  摘要 2-氨基-1-(2-丙炔基)溴化吡啶鎓与各种碘苯在Pd-Cu催化下，在作为表面活性剂的月桂基硫酸钠和作为碱的碳酸铯在水中反应，得到2-取代的咪唑并[1,2-α]吡啶的形成。
• Pd–Cu catalyzed heterocyclization during Sonogashira coupling: synthesis of 2-benzylimidazo[1,2-a]pyridine
  作者：Mohammad Bakherad、Hossein Nasr-Isfahani、Ali Keivanloo、Nesa Doostmohammadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.141

  日期：2008.6

  The reaction of 2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide with various iodobenzenes, catalyzed by Pd-Cu, leads to the formation of 2-benzylimidazo[1,2-a]pyridines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polystyrene-supported palladium(II) ethylenediamine complex: A highly active and recyclable catalyst for the synthesis of 2-benzylimidazo[2,1-<i>b</i>]pyridines through heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Hossein Nasr-Isfahani、Ali Keivanloo、Nesa Doostmohammadi

  DOI：10.1002/jhet.16

  日期：2009.1

  The polymer-supported palladium(II) ethylenediamine [PS-en-Pd(II)] complex is a highly active catalyst for the heterocyclization that takes place during the Sonogashira reaction between an aryl iodide and 2-amino-1-(2-propynyl)pyridinium bromide. This heterogeneous palladium catalyst can readily be recovered from the reaction medium by simple filtration and reused without a significant loss in its

  聚合物-负载的钯（II）乙二胺[PS烯-钯（II）]络合物是用于高活性的催化剂heterocyclization该过程中发生Sonogashira反应的芳基碘化物和之间2-氨基-1-（2-丙炔基）溴化吡啶鎓。可以通过简单的过滤容易地从反应介质中回收这种多相钯催化剂，并在不显着降低其活性的情况下对其进行再利用。J.杂环化​​学，（2009）。