3-(4-acetylphenyl)-2-propenal | 862893-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-2-propenal
• 英文别名: 4-acetyl-cinnamaldehyde；3-(4-Acetylphenyl)prop-2-enal；3-(4-acetylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 862893-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JEFBKKUCSOURMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-2-propenal 、 ethyl glyoxylate phenylhydrazone 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-(4-acetylphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydropyridaz-6-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的带有，的α，β-不饱和醛的氧化环：光学活性4,5-二氢哒嗪-3-酮和哒嗪-3-酮的选择性合成

  摘要：

  基于α，β-不饱和醛与的手性N-杂环卡宾催化的氧化环合反应，开发了一种新型的高效手性4,5-二氢哒嗪-3-酮衍生物的高对映选择性合成方法。同时，通过简单地改变催化和反应条件就可以从相同的反应物中选择性地合成4，5-二氢哒嗪-3-酮或哒嗪-3-酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00784
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)丙醛 在 氧气 、 palladium diacetate 、 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到3-(4-acetylphenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  β-芳基取代的醛直接氧化为邻茴香胺-Pd（OAc）2助催化剂的α，β-不饱和醛

  摘要：

  已经开发了一种o-茴香胺-Pd（OAc）2催化体系，用于将β-芳基取代的醛直接共催化Saegusa氧化为α，β-不饱和醛。使用邻氨基苯甲醚代替（S）-二苯基脯氨醇使该过程更简单且更具成本效益。该方法不仅具有使用未改性的醛而不是烯醇甲硅烷基醚的特征，而且还具有中等至良好的收率（44-72％）。

  DOI：

  10.1002/asia.200900238

文献信息

• Synthesis of 3-Trifluoromethyl-1,4-dihydropyridazines by the PTSA-Catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with (E)-1-Phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)
  作者：Yongming Wu、Haibo Xie、Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0031-1290608

  日期：2012.4

  A facile and efficient method for the synthesis 3-trifluoromethyl-1,4-dihydropyridazine from a variety of readily available α,β-unsaturated aldehyde and (E)-1-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethylidene)hydrazine was developed. The reaction proceeded under mild conditions and gave the expected 1,4-dihydropyridazine products in moderate to high yields.

  开发了一种简便且高效的方法，利用多种易得的不饱和醛和(E)-1-苯基-2-(2,2,2-三氟亚乙基)肼合成3-三氟甲基-1,4-二氢吡啶嗪。该反应在温和条件下进行，并以中等至高产率得到预期的1,4-二氢吡啶嗪产物。
• N-Heterocyclic Carbene-Promoted Rauhut–Currier Reactions between Vinyl Sulfones and ?,?-Unsaturated Aldehydes
  作者：Roxanne L. Atienza、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1071/ch11264

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) promote the addition of 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene to the α-position of α,β-unsaturated aldehydes. The proposed reaction pathway for this Rauhut–Currier-type reaction includes an unusual conjugate addition of an NHC to a bis-vinyl sulfone.

  N 型杂环碳（NHC）可促进 1,1-双（苯磺酰基）乙烯与 α,β-不饱和醛的α-位相加。这种 Rauhut-Currier 型反应的拟议反应途径包括 NHC 与双乙烯基砜的不寻常共轭加成反应。
• Palladium-catalyzed oxidative tandem reaction of allylamines with aryl halides leading to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tao-Shan Jiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/b917782e

  日期：——

  A novel tandem protocol involving a Heck reaction process for the synthesis of α,β-unsaturated aldehydes has been developed. In the presence of Pd(OAc), PPh3, NaOAc, TBAB and air, N-allylbenzenamines underwent the reaction with various aryl halides to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes selectively in moderate to good yields. The protocol can also be used as a valuable route for the deallylation of arylamines.

  开发了一种新颖的串联反应方案，涉及 Heck 反应过程，用于合成 α,β-不饱和醛。在 Pd(OAc)、PPh3、NaOAc、TBAB 和空气的存在下，N-烯丙基苯胺与各种芳基卤化物反应，以中等至良好的产率选择性地得到相应的 α,β-不饱和醛。该方案也可作为芳胺脱烯丙基化的有用途径。
• Chiral N-heterocyclic carbene catalyzed annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 1,3-dicarbonyls
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Xing-Liang Zheng、Ning-Fei Jiang、Xiaolong Wan、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c1cc12778k

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbene catalyzed annulations of ynals and enals with 1,3-dicarbonyls have been described. The two reactions provided direct and efficient methods for enantioselective synthesis of functionalized dihydropyranones. Comparatively, the reactions starting from ynals were atom-economical; furthermore the reactions of enals demonstrated broader substrate compatibility.

  已经描述了手性N-杂环卡宾催化的具有1，3-二羰基的烯醛和烯醛的环。这两个反应为功能化二氢吡喃酮的对映选择性合成提供了直接和有效的方法。相比之下，从自醛开始的反应是原子经济的。此外，烯醛的反应证明了更广泛的底物相容性。
• Pd-catalyzed cascade Heck–Saegusa: direct synthesis of enals from aryl iodides and allyl alcohol
  作者：Jie Liu、Jin Zhu、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1039/b922351g

  日期：——

  A new efficient Pd-catalyzed cascade Heck–Saegusa protocol for the synthesis of synthetically useful α,β-unsaturated aldehydes in high yields from readily available aryl iodides and allyl alcohol has been developed.

  已开发出一种新型高效Pd催化级联Heck-Saegusa协议，用于从易得之芳基碘化物和烯丙醇合成高产率的合成上有用之α,β-不饱和醛。