ethyl glyoxylate phenylhydrazone | 80447-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl glyoxylate phenylhydrazone
• 英文别名: Glyoxylsaeure-ethylester-phenylhydrazon；Ethyl 2-(phenylhydrazinylidene)acetate；ethyl 2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 80447-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: OXDINSQNKBLMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  284.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl glyoxylate phenylhydrazone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl glyoxylate phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Jerchel, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 941,948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3] cyclocondensation of bromoenals with hydrazones: highly enantioselective synthesis of dihydropyridazones
  作者：Chun-Lin Zhang、Dong-Ling Wang、Kun-Quan Chen、Song Ye

  DOI：10.1039/c5ob01748c

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3] cyclocondensation of bromoenals and hydrazones is developed to give the corresponding chiral 4,5-dihydropyridazones in good yields with excellent enantioselectivities.

  N-杂环卡宾催化的溴代烯和als的[3 + 3]环缩合反应得到良好的收率，具有出色的对映选择性，从而得到相应的手性4,5-二氢吡啶并酮。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative Annulations of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrazones: Selective Synthesis of Optically Active 4,5-Dihydropyridazin-3-ones and Pyridazin-3-ones
  作者：Jian-Hui Mao、Zi-Tian Wang、Zhan-Yong Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00784

  日期：2015.6.19

  A novel and efficient method for the highly enantioselective synthesis of chiral 4,5-dihydropyridazin-3-one derivatives has been developed based on the chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative annulation between α,β-unsaturated aldehydes and hydrazones. Meanwhile, the selective synthesis of either 4,5-dihydropyridazin-3-ones or pyridazin-3-one derivatives from the same reactants has been achieved

  基于α，β-不饱和醛与的手性N-杂环卡宾催化的氧化环合反应，开发了一种新型的高效手性4,5-二氢哒嗪-3-酮衍生物的高对映选择性合成方法。同时，通过简单地改变催化和反应条件就可以从相同的反应物中选择性地合成4，5-二氢哒嗪-3-酮或哒嗪-3-酮衍生物。
• Pyrolysis of 3-hydroxy-2-arylhydrazonoalkanoic acid derivatives
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Elizabeth John、Aneesha Parveen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.074

  日期：2011.2

  conditions including pyrolysis, dehydration under Mitsunobu conditions or with acetic anhydride or acetic acid. According to their method of synthesis these 1,2-diaza-1,3-butadienes underwent subsequent reactions to give interesting products, and in the presence of proper dienophiles gave the corresponding cycloaddition products. Also, a new approach to pyrazole-3-carboxylic acid derivatives was discovered

  在各种反应条件下，包括热解，在Mitsunobu条件下脱水或用乙酸酐或乙酸，从容易获得的3-羟基-2-芳基肼基丙酸酯中获得1,2-Diaza-1,3-丁二烯。根据他们的合成方法，使这些1,2-二氮杂1,3-丁二烯进行后续反应，得到有趣的产物，并在适当的二烯亲和剂存在下得到相应的环加成产物。同样，在尝试使3-羟基-2-芳基肼基丁酸酸酯脱水的过程中，发现了一种新的吡唑-3-羧酸衍生物的方法。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Sigamatropic Rearrangement/1,3-H Shift/6π Aza-electrocyclization of <i>N</i>-Propargylic Hydrazones: A Mild Synthetic Route to 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Ying Yang、Xiao-Ming An、Yun-Bing Zhou、Ren-Hao Li、Hai-Tao Tang、Cheng-Ke Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00428

  日期：2016.5.6

  A highly efficient AgOTf catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement/1,3-H shift/6π aza-electrocyclization cascade reaction of N-propargylic hydrazones has been developed. This method provides a new mild synthetic route to various polysubstituted 1,6-dihydropyridazines including the 3-CF3-substituted ones with high selectivity.

  A高效催化的AgOTf [3,3]σ重排/ 1,3--H移位/的6π氮杂electrocyclization级联反应Ñ -propargylic腙已经研制成功。该方法提供了一种新的温和的合成路线，以高选择性合成各种多取代的1,6-二氢哒嗪，包括3-CF 3-取代的。