2-(4-甲氧基苯基)-喹啉-4-羧酸 | 4364-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 2-(4-甲氧苯基)-喹啉-4-羧酸；喹啉-4-羧酸,2-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: Erycon
• CAS: 4364-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00160581
• 分子量: 279.295
• InChiKey: ZCNPYYVKVXSLQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-喹啉-4-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉/查尔酮/1,2,4-三唑杂化物作为靶向EGFR和BRAFV600E激酶的强效抗增殖剂的设计和合成

  摘要：

  已经设计、合成了含有 1,2,4-三唑部分的新型喹啉/查耳酮杂化物，并通过各种光谱技术阐明和确认了它们的结构。设计的化合物在单剂量试验中对不同的 NCI 60 细胞系显示出中等至良好的活性，生长抑制率为 50% 至 94%。化合物7b、7d、9b和9d是大多数癌细胞系中活性最强的化合物，其生长抑制百分比在 77% 和 94% 之间。评估了新合成的杂交体对一组四种人类癌细胞系的抗增殖活性。化合物7a、7b、9a、9b和9d显示出有希望的抗增殖活性。以厄洛替尼作为参考药物，进一步测试了这些化合物对 EGFR 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。化合物7a、7b、9a、9b和9d的分子对接研究表明，它们非常适合 EGFR 和 BRAF V600E激酶的活性位点。化合物7b、9b和9d显示出最高的结合亲和力和与厄洛替尼相似的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104510
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumour activity of bisquinoline derivatives connected by 4-oxy-3-fluoroaniline moiety

  摘要：

  A series of novel bisquinoline derivatives connected by a 4-oxy-3-fluoroaniline moiety were synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activities against a panel of five cancer cell lines (H460, HT-29, MKN-45, U87MG, and SMMC-7721). Most of compounds tested showed a potent activity and high selectivity towards the H460 and MKN-45 cell lines. Among the compounds tested, six (15d, 15e, 15m, 15n, 16a, and 16i) were further examined for their c-Met kinase activity; the compounds showed high efficacy with IC50 values in the single-digit nM range. An analysis of structure activity relationships indicated that an unsubstituted or a halogen-substituted phenyl ring on the 2-arylquinoline-4-carboxamide moiety was favourable for antitumour activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.001

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antileishmanial Activity of Certain Quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：Mazin A. S. Abdelwahid、Tilal Elsaman、Malik S. Mohamed、Sara A. Latif、Moawia M. Mukhtar、Magdi A. Mohamed

  DOI：10.1155/2019/2859637

  日期：2019.2.3

  problem of these drugs is further complicated by the development of resistance. Thus, there is an urgent need to develop new antileishmanial drug candidates. The aim of this study was to synthesize certain quinoline-4-carboxylic acids, confirm their chemical structures, and evaluate their antileishmanial activity. Pfitzinger reaction was employed to synthesize fifteen quinoline-4-carboxylic acids (Q1-Q15)

  利什曼病是一种致命的被忽视的寄生虫病，由利什曼原虫属的原生动物引起，并通过不同种类的白蛉传播给人类。由于缺乏疫苗和预防药物，该病的发病率继续增加。通常用于治疗的药物通常有毒且非常昂贵。这些药物的问题因耐药性的发展而进一步复杂化。因此，迫切需要开发新的抗利什曼病候选药物。本研究的目的是合成某些喹啉-4-羧酸，确认其化学结构，并评估其抗利什曼原虫活性。通过使靛红衍生物和适当的 α-甲基酮的等摩尔混合物反应，采用 Pfitzinger 反应合成十五种喹啉-4-羧酸（Q1-Q15）。纯化产物，并使用各种光谱工具（IR、MS、1H NMR 和 13C NMR）推导出它们各自的化学结构。然后，针对不同浓度水平（200 μg/mL 至 1.56 μg/mL）的多诺瓦尼前鞭毛体（临床分离株）对它们进行了研究，并针对作为阳性对照的葡萄糖酸锑钠和两性霉素 B。测定每种化合物的 IC50 并进行统计学处理。在这些化合物中，发现
• Catalytic α-Arylation of Ketones with Heteroaromatic Esters
  作者：Junichiro Yamaguchi、Ryota Isshiki、Ryosuke Takise、Kenichiro Itami、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0036-1589120

  日期：2017.12

  Heteroaromatic esters were found to be applicable as an arylating agent for the Pd-catalyzed α-arylation of ketones in a decarbonylative fashion. The use of our in-house ligand, dcypt, enabled this unique bond formation. Considering the ubiquity and low cost of ­aromatic esters, the present work will allow for rapid access to valuable α-aryl carbonyl compounds.

  发现杂芳族酯可用作芳基化剂，用于 Pd 催化的酮以脱羰方式进行 α-芳基化。使用我们的内部配体 dcypt 实现了这种独特的键形成。考虑到芳香酯的普遍性和低成本，目前的工作将允许快速获得有价值的 α-芳基羰基化合物。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202898A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，涉及包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，涉及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，以及用于制备该类化合物的中间化合物。
• New quinoline/chalcone hybrids as anti-cancer agents: Design, synthesis, and evaluations of cytotoxicity and PI3K inhibitory activity
  作者：Samar H. Abbas、Amer Ali Abd El-Hafeez、Mai E. Shoman、Monica M. Montano、Heba A. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.064

  日期：2019.2

  A series of quinoline-chalcone hybrids was designed as potential anti-cancer agents, synthesized and evaluated. Different cytotoxic assays revealed that compounds experienced promising activity. Compounds 9i and 9j were the most potent against all the cell lines tested with IC50 = 1.91-5.29 µM against A549 and K-562 cells. Mechanistically, 9i and 9j induced G2/M cell cycle arrest and apoptosis in both

  设计了一系列喹啉-查耳酮杂化物作为潜在的抗癌药，进行了合成和评估。不同的细胞毒性试验表明，化合物具有良好的活性。化合物9i和9j对所有测试的A549和K-562细胞的IC50 = 1.91-5.29 µM的细胞系最有效。从机理上讲，9i和9j诱导了A549和K562细胞的G2 / M细胞周期停滞和凋亡。此外，当针对两种提及的化合物进行测试时，所有PI3K亚型均被非选择性抑制，IC50为52-473 nM，其中9i对PI3K-γ最有效（IC50 = 52 nM）。9i和9j的对接显示可能在PI3K-γ同工型的活性位点与基本缬氨酸残基形成H键。同时，Western印迹分析显示9i和9j抑制了PI3K，Akt，mTOR，以及A549和K562细胞中的GSK-3β，提示阻断PI3K / Akt / mTOR途径与上述抗肿瘤活性相关。总之，我们的发现通过抑制PI3K / Akt / mTOR途径，支
• 一种ACC抑制剂及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111574530B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种ACC抑制剂及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，不仅对ACC具有良好的酶活，同时具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中，特别是在抗肺癌、抗肝癌或抗乳腺癌药物中具有优异的应用前景。