(2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribosyl)phenylacetylene | 113794-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribosyl)phenylacetylene
• 英文别名: 1-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-2-phenylacetylene；(2R,3S,4R,5R)-2-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 113794-29-9
• 化学式: C₃₄H₃₂O₄
• 分子量: 504.626
• InChiKey: OQCAWSXULRCQJX-YVEASBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribosyl)phenylacetylene 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 dimethyl 4-phenyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成多羟基吡喃并吡咯衍生物

  摘要：

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700102
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribosyl)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Polyhydroxylated Tetrahydropyranopyrroles

  摘要：

  介绍了如何立体选择性地获得原始的多羟基四氢吡喃。关键步骤包括逆需求 Diels-Alder 反应和哒嗪杂环的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968030

文献信息

• Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides
  作者：Dongguan. Zhai、Weixu. Zhai、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00216a025

  日期：1988.4
• ZHAI, DONGGUAN;ZHAI, WEIXU;WILLIAMS, ROBERT M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2501-2505
  作者：ZHAI, DONGGUAN、ZHAI, WEIXU、WILLIAMS, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyhydroxylated Pyrano-Pyrrole Derivatives from Carbohydrate Precursors
  作者：Sébastien Naud、Muriel Pipelier、Guillaume Viault、Ané Adjou、François Huet、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Michel Evain、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/ejoc.200700102

  日期：2007.7

  The efficient synthesis of novel polyhydroxy-tetrahydropyrano-pyrroles from acetylenic carbohydrate precursors in three to four steps is described. The methodology involves, as key steps, the ring contraction of pyridazine intermediates obtained by an inverse-demand Diels–Alder reaction and subsequent intramolecular lactonization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Novel Polyhydroxylated Tetrahydropyranopyrroles
  作者：Didier Dubreuil、Sébastien Naud、Muriel Pipelier、Christophe Chaumette、Guillaume Viault、François Huet、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1055/s-2007-968030

  日期：2007.2

  The stereoselective access to original polyhydroxylated tetrahydropyranopyrroles is described. The key steps involve an ­inverse-demand Diels-Alder reaction and a ring contraction of a ­pyridazine heterocycle.

  介绍了如何立体选择性地获得原始的多羟基四氢吡喃。关键步骤包括逆需求 Diels-Alder 反应和哒嗪杂环的环收缩。