dimethyl 4-phenyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate | 949021-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-phenyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 949021-91-4
• 化学式: C₄₀H₃₉NO₈
• 分子量: 661.752
• InChiKey: LGOZWCJFULNAOQ-OFFHAODQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-phenyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2R,3R,3aR,8bR)-7-methoxycarbonyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxo-8-phenyl-2,3,3a,6,8b-hexahydrofuro[2',3':5,6]pyrano[3,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成多羟基吡喃并吡咯衍生物

  摘要：

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700102
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribosyl)phenylacetylene 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 dimethyl 4-phenyl-3-(2',3',5'-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成多羟基吡喃并吡咯衍生物

  摘要：

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700102