ethyl 2-cyclopropyl-2-hydroxyacetate | 1185387-66-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropyl-2-hydroxyacetate
• CAS: 1185387-66-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: KTPCONMBPLSHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropyl-2-hydroxyacetate 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-cyclopropyl-2-(1-naphthalenyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for treating mammalian gastrointestinal microbial infections

  摘要：

  本文描述了化合物，以及其药用盐和前药，这些化合物可作为IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物选择性地抑制寄生IMPDH而不是宿主IMPDH。此外，本发明提供了包含本发明的一个或多个化合物的药物组合物。本发明还涉及治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防药物结合使用，如抗病毒药物、抗炎药物、抗菌药物和免疫抑制剂。

  公开号：

  US10125116B2
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基-2-氧代乙酸 在 水 、 sodium acetate 、 双二苯基膦甲烷 、 cobalt(II) iodide 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-cyclopropyl-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  以H2O为氢源的α-酮酸酯和N-环硫磺酰亚胺的钴催化转移加氢

  摘要：

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900636

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185093A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是化合物I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染是有用的。
• Triazole Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Sushil K. Maurya、Deviprasad R. Gollapalli、Shivapriya Kirubakaran、Minjia Zhang、Corey R. Johnson、Nicole N. Benjamin、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm900410u

  日期：2009.8.13

  Cryptosporidium parvum is an important human pathogen and potential bioterrorism agent. This protozoan parasite cannot salvage guanine or guanosine and therefore relies on inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH) for biosynthesis of guanine nucleotides and hence for survival. Because C. parvum IMPDH is highly divergent from the host counterpart, selective inhibitors could potentially be used

  Cryptosporidium parvum是一种重要的人类病原体和潜在的生物恐怖主义剂。这种原生动物寄生虫不能挽救鸟嘌呤或鸟苷，因此依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 进行鸟嘌呤核苷酸的生物合成，从而生存。由于C. parvum IMPDH 与宿主对应物高度不同，选择性抑制剂可能用于治疗隐孢子虫病，对其哺乳动物宿主的影响最小。描述了一系列含 1,2,3-三唑的醚Cp IMPDH 抑制剂。构效关系研究表明，需要在醚的 α-位上有一个小的烷基，( R )-对映异构体的活性明显高于 ( S)-对映异构体。悬垂苯环的 3- 和/或 4- 位的吸电子基团是最好的，并且在存在和不存在牛血清白蛋白的情况下，含喹啉的抑制剂向​​喹啉-N-氧化物的转化均保持抑制活性。1,2,3-三唑Cp IMPDH 抑制剂为阐明 IMPDH 在C. parvum 中的作用提供了新工具，并可作为治疗隐孢子虫病的潜在疗法。
• Compounds and Methods for Treating Mammalian Gastrointestinal Microbial Infections
  申请人：Hedstrom Lizbeth K.

  公开号：US20120101096A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Described herein are compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound of the invention selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. The invention also relates to methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文描述了一些化合物，以及其药用盐和前药，这些化合物可用作IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物选择性地抑制寄生物IMPDH而不抑制宿主IMPDH。此外，本发明提供了包含一种或多种本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防剂（如抗病毒药物、抗炎药物、抗微生物药物和免疫抑制剂）结合使用。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Selcia Limited

  公开号：US20160220633A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法适用于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染。