4-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1414703-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(benzenesulfonyl)-4-nitroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1414703-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 330.321
• InChiKey: OCGLADRCWXTOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 methyl 3-{4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl}-2-[1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡咯并[2,3- a ]咔唑Pim激酶抑制剂的合成及生物学活性

  摘要：

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.029
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚-3-甲醛 、 苯磺酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 以94%的产率得到4-nitro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡咯并[2,3- a ]咔唑Pim激酶抑制剂的合成及生物学活性

  摘要：

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.029

文献信息

• AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3166924B1

  公开（公告）日：2019-02-20
• US9974785B2
  申请人：——

  公开号：US9974785B2

  公开（公告）日：2018-05-22
• Synthesis and biological activities of 4-substituted pyrrolo[2,3-a]carbazole Pim kinase inhibitors
  作者：Francis Giraud、Rufine Akué-Gédu、Lionel Nauton、Nicolas Candelon、Eric Debiton、Vincent Théry、Fabrice Anizon、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.029

  日期：2012.10

  activities. In the present study, we report the synthesis and biological activities (Pim kinase inhibition and in vitro antiproliferative potency) of new 4-substituted pyrrolo[2,3-a]carbazoles. The results demonstrated that the Pim kinase inhibitory potency (especially Pim-3) can be conserved for pyrrolo[2,3-a]carbazoles bearing a methoxycarbonyl group at the 4-position without a formyl at the 3-position. Moreover

  吡咯并[2,3 - a ]咔唑-3-甲醛是有效的具有体外抗增殖活性的Pim激酶抑制剂。在本研究中，我们报告了新的4-取代的吡咯并[2,3- a ]咔唑的合成和生物活性（Pim激酶抑制作用和体外抗增殖能力）。结果表明，对于在4位带有甲氧基羰基的吡咯并[2，3- a ]咔唑，在3位没有甲酰基，可以保持Pim激酶抑制能力（特别是Pim-3）。此外，发现对Pim-1和Pim-3激酶具有活性的化合物27在微摩尔范围内显示出抗增殖活性。