methyl (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylate | 197314-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 197314-75-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: WNOPDBFXHXNUJN-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 0.41h， 生成 5-氯苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Black, Michael; Cadogan; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2483 - 2493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of ortho-hydroxycinnamate esters

  摘要：

  Phenols are converted to salicylaldehydes with paraformaldehyde, MgCl2-Et3N in THF, and subsequent treatment with methyl (triphenylphosphorinylidene)acetate gave the corresponding methyl ortho-hydroxycinnamate derivatives. The sequence is conveniently carried out as a one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.017

文献信息

• One-Pot Allylation–Intramolecular Vinylogous Michael Addition–Isomerization Cascade of <i>o</i>-Hydroxycinnamates and Congeners: Synthesis of Substituted Benzofuran Derivatives
  作者：Battu Harish、Manyam Subbireddy、Owk Obulesu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00414

  日期：2019.3.15

  intramolecular vinylogous Michael addition leading to the synthesis of heterocycles has been disclosed. Base-promoted one-pot sequential O-allylation of o-hydroxy-cinnamates or -cinnamonitrile or -chalcones with γ-bromocrotonates followed by an intramolecular conjugate addition of vinylogous Michael donors resulted in the formation of highly substituted benzofuran derivatives in good to excellent yields. The intramolecular

  已经公开了导致杂环的合成的独特的分子内乙烯基乙烯基迈克尔加成。碱促进的邻位羟基肉桂酸酯或-肉桂腈或-邻苯二甲酸酯与γ-溴丁酸的一锅顺序O-烯丙基化反应，然后在分子内共轭添加乙烯基Michael供体导致高取代度的高取代苯并呋喃衍生物形成。分子内事件继之以两个[1,3] -H转变导致芳构化，似乎是这种前所未有的转化成功的关键。
• Synthesis of Coumarins by Flash Vacuum Pyrolysis of3-(2-Hydroxyaryl)propenoic Esters, 1
  作者：Gary A. Cartwright、Hamish McNab

  DOI：10.1039/a702405c

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of3-(2-hydroxyaryl)propenoic esters gives coumarins (and otherfused α-pyrones) in high yield.

  3-(2-羟基芳基)丙烯酸酯的快速真空热解以高产率得到香豆素(和其他融合的α-吡喃酮)。
• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。
• Harikrishna, G.; Hariprasad, K. Siva; Raju, B. China, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 1, p. 111 - 116
  作者：Harikrishna, G.、Hariprasad, K. Siva、Raju, B. China、Tiwari, A. K.、Zehra, A.

  DOI：——

  日期：——
• TUCKER H., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1122-1126
  作者：TUCKER H.

  DOI：——

  日期：——