dimethyl 6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate | 39633-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-bis(methoxycarbonyl)-6-phenylpyridine；6-phenyl-pyridine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；6-Phenyl-pyridin-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；3,4-Pyridinedicarboxylic acid, 6-phenyl-, dimethyl ester
• CAS: 39633-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ZDYNRRUWNRXSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  383.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到7-phenyl-2,3-dihydropyrido[4,3-d]pyridazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2,3-二氢吡啶并[4,3-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3]的合成甲基酮生成的-d]哒嗪6-氧化物

  摘要：

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3695
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2,3-二氢吡啶并[4,3-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3]的合成甲基酮生成的-d]哒嗪6-氧化物

  摘要：

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3695

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum-induced Reaction of Isoxazoles. Cycloaddition of Isoxazoles with Acetylenic Esters and Related Reactions
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.58.152

  日期：1985.1

  undergo a cycloaddition reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate across the C-4–C-5 bond to give 3,4-bis(methoxycarbonyl)pyridine derivatives. In a similar cycloadition of isoxazoles with methyl propiolate, 4-(methoxycarbonyl)pyridine derivatives were also obtained. The β-carbon atom of methyl propiolate could intervene in the bonding with the C-5 position of the isoxazoles regioselectively. A mechanism

  在六羰基钼的存在下，取代的异恶唑与乙炔二羧酸二甲酯通过 C-4-C-5 键发生环加成反应，得到 3,4-双（甲氧基羰基）吡啶衍生物。在异恶唑与丙炔酸甲酯的类似环加成反应中，还获得了 4-（甲氧基羰基）吡啶衍生物。丙炔酸甲酯的β-碳原子可以区域选择性地干预与异恶唑C-5位的键合。涉及复合的 2-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene 衍生物和随后的 N-O 和 C-1-C-5 键断裂导致复合（β-酮乙烯基) 硝基中间体被提议用于形成吡啶衍生物。为了阐明机理方面，4-苯基-2-氧杂-3-氮杂双环[3.2.0]庚-3的反应，
• HEXACARBONYLMOLYBDENUM-INDUCED FORMATION OF PYRIDINES FROM ISOXAZOLES AND ACETYLENIC ESTER
  作者：Tomoshige Kobayashi、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/cl.1983.1233

  日期：1983.8.5

  Upon treatment with Mo(CO)6 in anhydrous benzene, substituted isoxazoles undergo a novel inclusion of dimethyl acetylenedicarboxylate across the C4–C5 bond and loss of an oxygen atom to lead to pyridines.

  在无水苯中用 Mo(CO)6 处理​​后，取代的异恶唑在 C4-C5 键上发生了一个新的乙炔二甲酸二甲酯的包含，并失去了一个氧原子，从而产生了吡啶。
• A simple metal-free synthesis of 2-substituted pyridine-4,5-dicarboxylates and their N-oxides
  作者：Jure Bezenšek、Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.013

  日期：2012.6

  2-aryl-, and 2-heteroaryl-substituted pyridine 3,4-dicarboxylates and their N-oxides from the corresponding methyl ketones in good to excellent yield, demonstrated with 22 examples in each case, is described. The method complements the current coupling reactions of 2-heterocyclic organometallic reagents.

  在此，由相应的甲基酮简单，无金属地由相应的甲基酮合成2-烷基，2-环烷基，2-芳基和2-杂芳基取代的吡啶3,4-二羧酸酯及其N-氧化物。描述了每种情况下用22个实例证明的收率。该方法补充了2-杂环有机金属试剂的当前偶联反应。
• Novel Pyridine-Formation Reactions of 2-(Phosphoranylideneamino)-acrylaldehydes with Acetylenic Esters. Synthesis of 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Nicotinates
  作者：Nobuhiro Kanomata、Tadashi Nakata

  DOI：10.3987/com-98-8314

  日期：——

  Preparation of 2-(phosphoranylideneamino)acrylaldehydes, novel formyl-substituted (vinylimino)phosphoranes, was accomplished by the reaction of formyl-2H-azirines with triphenylphosphine. Their novel pyridine-formation reactions with acetylenic esters achieved the preferential formation of 2-mono- and 2,5-disubstituted nicotinate derivatives.
• Boehm; Bournot, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1570
  作者：Boehm、Bournot

  DOI：——

  日期：——