methyl (2E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate | 383907-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate；methyl (E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate；(E)-methyl 3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate；3-(2-Chloroquinolin-3-yl)acrylic Acid Methyl Ester；methyl (E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 383907-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: XGLGPNWUWNKYNT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  387.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 methyl 1,2,3,4,5a,16b,17,17a-octahydrobenzo[6,7]-indolizino[2',3':4,5]oxepino[2,3-b]quinoline-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Quinolo-oxepanes Through [3+2] Cycloaddition Reaction of a,b-Unsaturated Ester with Unstabilized Azomethine Ylides

  摘要：

  通过分子内 1,3-二极环加成反应，a,b-不饱和酯与来自各种 a-氨基酸的非稳定偶氮甲基酰化物实现了新的功能化喹啉-氧杂环庚烷，具有很高的立体选择性和良好的收率。这些衍生物是在温和的中性条件下通过 Wittig 反应合成的，反应时间短，收率一直很高。最终化合物的结构通过光谱分析得以确定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18915
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)acrylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以85%的产率得到methyl (2E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸甲酯的有效合成

  摘要：

  甲基-3-（2-氯喹啉-3-基）丙烯酸酯5a-i与甲胺在乙腈中反应，得到甲基-3- [2-（甲基氨基）喹啉-3-基]丙烯酸酯6a-i。当这些之后，与Vilsmeier试剂反应时，它们以良好的产率提供了苯并[ b ] [1，8]萘啶-3-羧酸甲酯7a-i。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430334

文献信息

• 1,3‐Dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to alkenyl quinolines: An efficient route to polyfunctionalized 3‐pyrrolidinylquinoline derivatives
  作者：Abdelmalek Bouraiou、Abdelmadjid Debache、Salah Rhouati、Ali Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/jhet.5570450206

  日期：2008.3

  Some new polysubstituted 3-pyrrolidinylquinolinyl derivatives were prepared by 1,3 dipolar cycloadditions of an azomethine ylide, generated in situ from benzylideneimine of methylglycinate and triethylamine in the presence of LiBr, to quinolyl α,β-unsaturated esters

  一些新的多取代的3-吡咯烷基基喹啉基衍生物是通过在甘氨酸溴化锂的存在下，由甘氨酸甲酯的亚苄基亚胺和三乙胺在原位生成的偶氮甲碱的1，3偶极环加成到喹啉基的α，β-不饱和酯而制得的。
• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20030114441A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods and compounds, such as &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids of the invention are also described.

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• Efficient Synthesis of 3‐Pyrrolylquinolines via an 1,3‐Dipolar Cycloaddition/Oxidation Sequence
  作者：H. Menasra、A. Kedjadja、A. Debache、S. Rhouati,、A. Belfaitah、Bertrand Carboni

  DOI：10.1080/00397910500290425

  日期：2005.11.1

  Abstract The synthesis of some new functionalized quinolyl derivatives relies on the 1,3‐dipolar cycloaddition of an azomethine ylide, generated from sarcosine and paraformaldehyde, to quinolyl α,β‐unsaturated esters, followed by oxidation of the pyrrolidinyl moiety to pyrrole with activated MnO2.

  摘要 一些新的官能化喹啉衍生物的合成依赖于由肌氨酸和多聚甲醛生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应生成喹啉 α,β-不饱和酯，然后用活化的 MnO2 将吡咯烷基部分氧化为吡咯。 .
• The behavior of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde and 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde toward stabilized methylenetriphenylphosphoranes and secondary amines
  作者：Fatma A. El-Samahy、Nabila M. Ibrahim、Mohamed R. H. Mahran

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085042

  日期：2016.1.2

  Abstract In this study use was made of the Wittig carbonyl olefination reaction and stereo-identification of the resulting alkenes. Condensation of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde with some selected stabilized phosphonium ylides yielded a mixture of the corresponding E and Z olefins in each case. On the other hand reaction of 2-oxoquinoline-3-carbaldehyde with the selected ylides afforded the respective

  图形摘要 摘要 在这项研究中，使用了 Wittig 羰基烯化反应和所得烯烃的立体识别。在每种情况下，2-氯喹啉-3-甲醛与一些选定的稳定的鏻叶立德的缩合产生相应的E和Z烯烃的混合物。另一方面，2-氧喹啉-3-甲醛与所选叶立德的反应仅提供可能立体异构体之一的相应烯烃。2-氯喹啉-3-甲醛与乙酰亚甲基三苯基正膦反应生成相应的烯烃和吖啶-3-醇。(E)和/或(Z)-甲基3-(2-氯喹啉-3-基)丙烯酸酯与水合肼的加热产生相应的丙-1-醇衍生物。
• HETEROCYCLIC BETA-AMINOACIDS AND THEIR USE AS ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1397136A1

  公开（公告）日：2004-03-17