methyl 2-(tributylstannyl)propionate | 142653-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: methyl 2-(tributylstannyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-tributylstannylpropanoate
• CAS: 142653-20-1
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Sn
• 分子量: 377.155
• InChiKey: LHSQZDPMIFAIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1-(furan-2-yl)vinyl)oxy)dimethylsilane 、 methyl 2-(tributylstannyl)propionate 在 tetrabutylammonium hexanitratocerate(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 4-(2-firyl)-2-methyl-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  α-甲锡烷基衍生物氧化生成羰基化合物的α-自由基及其与富电子烯烃的反应

  摘要：

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.322
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基甲氧基锡 生成 methyl 2-(tributylstannyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comportement de composes stanniques derives de β hydroxyesters: mise en evidence d'une reaction de retrocondensation et de la formation de β lactones
  作者：Patrick Didier、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84723-3

  日期：1978.5

  Organotin derivatives of β-hydroxyesters give rise upon heating to a retrocondensation reaction leading to the ketone and an α-organotin ester. Besides this reversible process, the reaction can follow another route, namely the formation of a β-lactone and of the alkenes coming from its decomposition.

  β-羟基酯的有机锡衍生物在加热时产生逆向缩合反应，生成酮和α-有机锡酯。除了该可逆过程之外，反应还可以遵循另一条路线，即β-内酯的形成和分解产生的烯烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Generation of<i>α</i>-Radicals of Carbonyl Compounds from the<i>α</i>-Stannyl Derivatives and Their Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Yasushi Kohno、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.322

  日期：1995.1

  of the alkanoates by eliminating the stannylium ion. The thus-formed radicals react with various electron-rich olefinic compounds, such as silyl enol ethers, giving addition products in good yield. This method formally achieves selective cross coupling between alkanoates and ketones.

  用四丁基六硝酸铵 (IV) 氧化 α-三丁基链烷酸甲烷基酯，通过消除锡鎓离子产生链烷酸酯的 α-自由基。由此形成的自由基与各​​种富含电子的烯烃化合物（例如甲硅烷基烯醇醚）反应，以良好的产率得到加成产物。该方法正式实现了链烷酸酯和酮之间的选择性交叉偶联。