(E)-methyl 3-mesitylacrylate | 58078-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-mesitylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2,4,6-trimethylcinnamate；methyl 2,4,6-trimethylcinnamate；(E)-methyl 2,4,6-trimethylcinnamate；methyl (E)-3-mesitylacrylate；(E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)acrylic acid methyl ester；methyl (2E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate, E；methyl (E)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 58078-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KJYFTZVBVMXPFV-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  298.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-mesitylacrylate 、 三正丁基甲氧基锡 、 联硼酸频那醇酯 在 copper diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯烃三组分硼烷基锡烷基化反应轻松获得vic-Borylstannylalkanes

  摘要：

  摘要 一种铜络合物，已经发现通过与二硼和锡醇盐的三组分偶联催化烯烃的borylstannylation，得到VIC在一个区域选择性和立体选择性的方式的结构多样性的-borylstannylalkanes。硼烷基锡烷基化反应的多功能性也已通过使用丙二烯得到证实，导致仅形成具有烯基硼烷和烯丙基锡烷单元的硼烷基锡烷基化产物。 一种铜络合物，已经发现通过与二硼和锡醇盐的三组分偶联催化烯烃的borylstannylation，得到VIC在一个区域选择性和立体选择性的方式的结构多样性的-borylstannylalkanes。硼烷基锡烷基化反应的多功能性也已通过使用丙二烯得到证实，导致仅形成具有烯基硼烷和烯丙基锡烷单元的硼烷基锡烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379385
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 (E)-methyl 3-mesitylacrylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Halogenation-Heck Coupling Reactions in Ionic Liquids

  摘要：

  传统的交叉耦合方法依赖于两个步骤——卤化和耦合，这两个步骤通常被独立看待和进行。为了开发一种一锅法，我们注意到卤化和赫克耦合反应都可以在室温离子液体中进行，而无需分离卤化中间体。对多个体系的应用表明，这种方法在中等至高电子富集的芳烃中效果良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948192

文献信息

• Heck Cross-Coupling of Aryldiazonium Tetrafluoroborate with Acrylates Catalyzed by Palladium on Charcoal
  作者：François-Xavier Felpin、Eric Fouquet、Cécile Zakri

  DOI：10.1002/adsc.200800539

  日期：2008.11.3

  relationship study of various palladium supported on charcoal (Pd/C) catalysts has been undertaken for the Heck reaction of aryldiazonium tetrafluoroborate with acrylates. The optimized protocol enables the cross-coupling with a low loading of palladium at room temperature in technical grade methanol. Although the catalyst could not be recycled at this time, measurement of the palladium content by inductively

  对于四氟硼酸芳基重氮鎓与丙烯酸酯的Heck反应，已经进行了各种负载在木炭（Pd / C）催化剂上的钯的性能-活性关系研究。经过优化的方案可以在室温下以工业级甲醇与低负载的钯进行交叉偶联。尽管此时催化剂无法循环使用，但通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）对钯含量的测量表明，钯对溶剂和产物的污染较低，与均匀条件相比，该方法对环境更安全。
• Versatile palladium-catalyzed C–H olefination of (hetero)arenes at room temperature
  作者：Zhijie She、Yang Shi、Yumin Huang、Yangyang Cheng、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4cc05827e

  日期：——

  The room-temperature oxidative C–H/C–H cross-couplings between simple arenes and alkenes, coumarins or quinones have been reported by using a highly electrophilic palladium species [Pd(TFA)₂] as the catalyst and cheap (NH₄)₂S₂O₈ as the oxidant under air.

  室温下，使用高度亲电性的钯催化剂[Pd(TFA)₂]和廉价的(NH₄)₂S₂O₈氧化剂，在空气中报道了简单芳烃与烯烃、香豆素或喹喔啉之间的氧化C–H/C–H交叉偶联反应。
• One-Pot Halogenation-Heck Coupling Reactions in Ionic Liquids
  作者：Scott Handy

  DOI：10.1055/s-2006-948192

  日期：2006.11

  Traditional cross-coupling approaches rely upon two steps - halogenation and coupling - each of which is viewed and conducted independently. In an effort to develop a one-pot ­approach, we have noted that the halogenation and Heck coupling reactions can both be conducted in a room-temperature ionic liquid without the need to isolate the halogenated intermediate. Application to several systems shows that this approach works well for moderately to highly electron-rich aromatics.

  传统的交叉耦合方法依赖于两个步骤——卤化和耦合，这两个步骤通常被独立看待和进行。为了开发一种一锅法，我们注意到卤化和赫克耦合反应都可以在室温离子液体中进行，而无需分离卤化中间体。对多个体系的应用表明，这种方法在中等至高电子富集的芳烃中效果良好。
• Heck-Matsuda Arylation of Olefins Through a Bicatalytic Approach: Improved Procedures and Rationalization
  作者：Nicolas Oger、François Le Callonnec、Denis Jacquemin、Eric Fouquet、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.201301144

  日期：2014.3.24

  The scope of the palladium‐catalyzed Heck–Matsuda reaction, proceeding through the catalytic activation of anilines into the corresponding diazonium salts, has been considerably extended and is now working with deactivated electrophiles. Two different procedures, using catalytic amounts of both palladium and acid, have been optimized allowing the concept of bicatalysis to cover the complete electronic

  钯催化的Heck-Matsuda反应的范围已大大扩展，并已通过苯胺催化活化成相应的重氮盐而着手，现在正在与失活的亲电试剂一起使用。已优化了使用催化量的钯和酸的两种不同程序，从而使双催化的概念涵盖了整个电子范围的苯胺。这些对环境无害的程序在非常温和的条件下于室温在甲醇中进行，仅产生叔丁醇，水和氮作为副产物。在计算研究的支持下，讨论了在这项工作中遇到的反应结果的合理化。
• Rhodium-Catalyzed Double 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Aryloxyacrylates Involving β-Oxygen Elimination
  作者：Takanori Matsuda、Shigeru Shiose、Yuya Suda

  DOI：10.1002/adsc.201100253

  日期：2011.8

  The rhodium-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to β-aryloxyacrylates gives 3,3-diarylpropanoates in good yields. The double arylation reaction proceeds via the intermediate cinnamates generated by β-oxygen elimination.

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。