methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-pentenoate | 162473-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 162473-68-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: UIPWZYXPPROZCO-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-pentenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl{2-[(2S,3S)-3-ethynyloxiran-2-yl]ethoxy}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 和 Y 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。

  DOI：

  10.1021/ja061918e
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-1-ol 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394

文献信息

• Piperdine derivatives useful as CCR3 antagonists
  申请人：Ting C. Pauline

  公开号：US20050182095A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The use of CCR3 antagonists of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of asthma is disclosed, as well as novel compounds of the formula II, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of asthma, wherein R, R a , X, X a , R 1 , R 2 , R 2a , R 14 , R 14a , R 16 and n are as defined in the specification.

  公开了使用公式I的CCR3拮抗剂或其药用盐治疗哮喘，以及公式II的新化合物、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗哮喘中的应用，其中R、Ra、X、Xa、R1、R2、R2a、R14、R14a、R16和n的定义如规范中所述。
• A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Weiqi WANG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2394

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatin A (1), which was isolated from the marine sponge Dysidea arenaria and exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 5 pg/ml for KB cells, has been accomplished.

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。
• Isomerization Reaction of Olefin Using RuClH(CO)(PPh₃)₃
  作者：Hideaki Wakamatsu、Mayumi Nishida、Naoko Adachi、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo9918753

  日期：2000.6.1

  ether from alpha,beta-unsaturated compounds having an ether moiety in a tether using ruthenium-catalyzed isomerization of the double bond. As a result, silyl or benzyl enol ether was obtained from the alpha,beta-unsaturated ester having alcohol protected by the silyl or benzyl group in a tether in high yield. In this reaction, double bond migration of alpha,beta-unsaturated ketone and alpha,beta-unsaturated

  当在RuClH（CO）（PPh（3））（3）（5 mol％）存在下将5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基-2-戊烯酸甲酯在甲苯中回流时，发生双键迁移，得到甲基高产率的5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基-4-戊烯酸酯。这意味着与酯部分共轭的双键被钌催化剂迁移至去共轭位置。我们计划使用钌催化的双键异构化方法，从在系链中具有醚部分的α，β-不饱和化合物制备烯醇醚。结果，以高收率从在系链中具有被甲硅烷基或苄基保护的醇的α，β-不饱和酯获得甲硅烷基或苄基烯醇醚。在该反应中，发生了α，β-不饱和酮和α，β-不饱和酰胺的双键迁移以产生解共轭化合物。此外，在分子中具有三键或双键的α，β-不饱和酯的双键迁移以产生共轭烯和二烯。另一方面，用RuClH（CO）（PPh（3））（3）处理系链中具有α，β-不饱和酯部分或双键的双金属化化合物可得到良好的烯丙基双金属化化合物让。这些化合物是合成有机化学中有用的单元。
• Enantioselective Synthesis and Biological Activity of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)- and (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl- 4-butanolides in Relation to PGE₂
  作者：Pedro O. Miranda、Francisco Estévez、José Quintana、Candelaria I. García、Ignacio Brouard、Juan I. Padrón、Juan P. Pivel、Jaime Bermejo

  DOI：10.1021/jm034216y

  日期：2004.1.1

  Compounds 9 and 13 were synthesized, and their structures and stereochemistry were elucidated by spectroscopic methods. In competition binding experiments, specific [H-3]-PGE(2) binding was significantly displaced by compound 9 and, to a lesser extent, by 13, in a dose-dependent manner. The biological properties of compound 9 were studied on HL-60 cells, and several effects were found related to those of PGE(2). Compound 9 increases c-fos mRNA level as does PGE2 and antagonizes TPA-induced terminal differentiation.
• Total Syntheses of Amphidinolide X and Y
  作者：Alois Fürstner、Egmont Kattnig、Olivier Lepage

  DOI：10.1021/ja061918e

  日期：2006.7.19

  opening reaction of the enantioenriched propargyl epoxide 16 (derived from a Sharpless epoxidation) with a Grignard reagent. Allenol 17 was then cyclized with the aid of Ag(I) to give dihydrofuran 19 containing the (R)-configured tetrasubstituted sp3 chiral center at C.19, which was further elaborated into tetrahydrofuran 25 representing the common heterocyclic motif of 1 and 2. The aliphatic chain of amphidinolide

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。