methyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 71481-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-chloro-3-p-methoxyphenylacrylate；Methyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 71481-00-0；119555-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: BTZYLNJRVBBKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.8-59.8 °C
• 沸点：
  339.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (Z)-methyl 4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，Ru催化了γ-卤代-γ，δ-不饱和β-酮酯的高度化学和对映选择性氢化。

  摘要：

  在中性反应条件下（ee高达97％），实现了钌的精细调节，催化了羰基上的gamma-卤代-gamma，δ-不饱和β-酮酸酯的高度化学选择性和对映选择性氢化。在氢化条件下不稳定的烯烃和烯基卤素部分都在反应过程中保持不变。

  DOI：

  10.1039/c2cc30925d
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 五羰基铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到methyl 2-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Pentacarbonyliron promotes addition of alpha-halocarboxylic acid esters at the carbonyl group of benzaldehyde and its para-substituted analogs. The substituent in the benzene ring strongly affects the process.

  DOI：

  10.1023/a:1013175403637

文献信息

• Biocatalyzed Enantioselective Reduction of Activated C=C Bonds: Synthesis of Enantiomerically Enriched α-Halo-β-arylpropionic Acids
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1002/ejoc.201100537

  日期：2011.7

  The enantioselective biocatalyzed reduction of the C=C bond of some (Z)-methyl α-halo-β-arylacrylates was investigated. The reaction was performed by baker's yeast fermentation and Old Yellow Enzymes 1–3 mediated biotransformations. The final products were, respectively, enantiomerically enriched (S)-α-halo-β-arylpropionic acids and their methyl esters, and ester hydrolysis was promoted in the whole

  研究了对映选择性生物催化还原一些 (Z)-α-卤代-β-芳基丙烯酸酯的 C=C 键。该反应通过面包酵母发酵和老黄酶 1-3 介导的生物转化进行。最终产物分别是富含对映异构体的 (S)-α-卤代-β-芳基丙酸及其甲酯，并且在整个细胞系统中促进了酯水解。当芳环被吸电子基团取代时，观察到高转化率和对映选择性值。进一步处理这些富含对映体的 (S)-卤酸中的两种，得到对位取代的 D-苯丙氨酸。
• Lavielle,G. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 2175 - 2178
  作者：Lavielle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——