benzenedizolium-2-carboxylate | 1608-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenedizolium-2-carboxylate
• 英文别名: benzenediazonium-2-carboxylate；2-Diazoniobenzoate
• CAS: 1608-42-0
• 化学式: C₇H₄N₂O₂
• 分子量: 148.121
• InChiKey: FKZBDLSCPJIJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Insoluble in most organic solvents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenedizolium-2-carboxylate 在 一氯化碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-氯-2-碘苯
  参考文献：
  名称：

  Friedman,L.; Logullo,F.M., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 217 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 生成 benzenedizolium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并苯中添加苯并

  摘要：

  标题反应得到狄尔斯-阿尔德加合物4b，10-乙炔联苯[a] azulene（4），而类似的反应涉及5,6-二氯azulene，得到（4）的6,7-和7,8-二氯衍生物。 。用3，6-二（吡啶-2-基）-s-四嗪处理（4）得到苯并[a]]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82112-8
• 作为试剂：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 (benzoyl)(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)amide 在 benzenedizolium-2-carboxylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以23%的产率得到N-(2-(4-methylpyridin-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的吡啶亚胺与苯的反应：吡啶并[1,2-b]吲唑和相关化合物的合成

  摘要：

  检查了苄与几种吡啶鎓N-亚胺的反应。2-o-氨基苯基吡啶衍生物6、吡啶并[1,2-b]吲唑(7)、吲唑并[2,3-a]喹啉(17)和吲唑并[3,2-a]异喹啉(18)通过以下方式获得苄分别与相应的叶立德 5、10、15 和 16 的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1133

文献信息

• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Deamination of 1-Alkyl-9-aminomethyltriptycenes. Participation of a Neighboring 1-Alkyl Substituent
  作者：Gaku Yamamoto、Ai Koseki、Jun Sugita、Hisashi Mochida、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.79.1585

  日期：2006.10

  N 2 from a primary alkanediazonium ion predominantly takes place concomitantly with participation of a C-H bond of the neighboring 1-alkyl group to form a nonclassical cationic species with a three-center two-electron bonding, while the loss of N 2 from a secondary alkanediazonium ion occurs spontaneously to form a secondary carbocation. Solvent effects (CHCl 3 vs AcOH) are explained in terms of lower

  在 CHCl3 和 AcOH 中进行 l-烷基-9-氨基甲基三烯（烷基 = Me、Et、i-Pr 和 t-Bu）和 9-（1-氨基乙基）-1-甲基三烯的脱氨基反应，产物分布为学习了。结果表明，从初级烷烃重氮离子中失去 N 2 主要伴随着相邻 1-烷基的 CH 键的参与而发生，以形成具有三中心双电子键的非经典阳离子物种，而失去N 2 来自二级烷烃重氮离子自发地形成二级碳正离子。由于溶剂化作用，溶剂效应（CHCl 3 与 AcOH）的解释是 AcO 在 AcOH 中的亲核性/碱度比在 CHCl 3 中低。
• Synthesis of Dihydronaphthalenes via Aryne Diels−Alder Reactions:  Scope and Diastereoselectivity
  作者：Chris Dockendorff、Stefan Sahli、Madeline Olsen、Ludovic Milhau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja055498p

  日期：2005.11.1

  Novel aryne Diels-Alder reactions with functionalized acyclic dienes are reported. These give useful cis-substituted dihydronaphthalene building blocks in good yield which are not easily accessible via other means, as demonstrated in the synthesis of sertraline. The first asymmetric aryne cycloaddition with an acyclic diene is also reported, giving excellent diastereoselectivities with Oppolzer's sultam

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。
• Application of deuterated THENA for assigning the absolute configuration of chiral secondary alcohols
  作者：Jakapun Soponpong、Kulvadee Dolsophon、Chawanee Thongpanchang、Anthony Linden、Tienthong Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.013

  日期：2019.2

  The structure of a constrained bicyclic chiral derivatizing agent (CDA), 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene-1-carboxylic acid, THENA 1, was modified by replacing both exo-methylene protons with deuterium atoms. The modified CDA, THENA-d2 2, could be used to assign the absolute configuration of chiral secondary alcohols with good reliability. Compared with THENA, the multiplicity of the methylene

  受限的双环手性衍生剂（CDA）1,2,3,4-四氢-1,4-环氧萘-1-羧酸THENA 1的结构是通过用氘原子取代两个外亚甲基质子来进行的。改进的CDA THENA- d 2 2可用于分配具有良好可靠性的手性仲醇的绝对构型。与THENA相比，THENA - d 2衍生物的1 H NMR光谱中的亚甲基质子信号的复杂性更低，因此新的CDA为数据解释提供了更简单的NMR光谱。
• Diels–Alder reactivity of pyrano[3,4-b]indol-3-ones, stable, synthetic equivalents of indole-2,3-quinodimethanes
  作者：Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39840000925

  日期：——

  Pyrano[3,4-b]indol-3-ones (5), synthetic equivalents of indole-2,3-quinodimethanes, undergo Deils–Alder reaction with acetylenes and with benzyne to give carbazoles and benzo[b]carbozoles respectively.

  吡喃并[3,4- b ]吲哚-3-酮（5）是吲哚-2,3-喹二甲烷的合成等价物，与乙炔和苯并炔进行Deils-Alder反应，分别得到咔唑和苯并[ b ]咔唑。