(Z)-ethyl 2-formyl-3-phenyl-2-propeonate | 148345-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-formyl-3-phenyl-2-propeonate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-formyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 148345-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MXFIXKCCMCKWPX-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-formyl-3-phenyl-2-propeonate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.76h， 生成 (2Z,3Z,5E)-ethyl 2-benzylidene-5-formyl-6-phenylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Cyclizations of Conjugated Trienes with Low Catalyst Loadings: A Robust Chiral N-Heterocyclic Carbene Enabled by Acetic Acid Cocatalyst

  摘要：

  Densely functionalized cyclopentenones are useful synthetic intermediates. We report herein a new method to synthesize this important class of compounds through a highly enantioselective (98 -> 99% ee) triene cyclization that is cocatalyzed by acetic acid and a chiral N-heterocyclic carbene (NHC). We discovered that acetic acid not only could coexist with NHCs but also could greatly stabilize the active catalyst, which enables a long-lived catalyst with high reactivity and selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol203375y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-bromo-3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzene 在 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (Z)-ethyl 2-formyl-3-phenyl-2-propeonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p

文献信息

• Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones
  作者：Ugo Chiacchio、Franco Casuscelli、Angelo Liguori、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.3987/com-92-6223

  日期：——

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.