(E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester | 216318-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 216318-32-0
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: UTQHFJVNGMVNKU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (1R,2E,4S,5R,9R,11S,12S)-1-methoxy-8,12-dimethyl-11-[(E)-3-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-2-enoyl]oxy-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组合 Sarcodictyin 文库的固相和液相合成及生物学评价

  摘要：

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；

  DOI：

  10.1021/ja9823870
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基恶唑-4-甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-3-(2-Methyl-oxazol-4-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  组合 Sarcodictyin 文库的固相和液相合成及生物学评价

  摘要：

  从某些种类的软珊瑚中分离出来的 sarcodictyins、eleutherobin 和 eleuthosides 由于其新颖的分子结构、重要的生物活性和医学潜力而成为重要的合成目标。特别令人感兴趣的是它们的类紫杉醇作用机制，涉及微管蛋白-微管相互作用的干扰，导致肿瘤细胞死亡。它们的稀缺性和生物学特征促使我们启动了一项旨在探索它们的化学合成和化学生物学的计划。在本文中，我们报告 (a) 通过将常见前体 18 或 20 附着在固体支持物上，通过溶液和固相方法的组合首次全合成 sarcodictyins A (7) 和 B (8)，从而产生缀合物 23 和24，然后是标准的化学操作；

  DOI：

  10.1021/ja9823870