(1-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl]methyl}-1H-imidazol-5-yl)(4-cyanophenyl)methyl acetate | 852510-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl]methyl}-1H-imidazol-5-yl)(4-cyanophenyl)methyl acetate
• 英文别名: [[3-[[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl]methyl]imidazol-4-yl]-(4-cyanophenyl)methyl] acetate
• CAS: 852510-32-8
• 化学式: C₃₀H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 522.991
• InChiKey: AEABDQQUYLQDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl]methyl}-1H-imidazol-5-yl)(4-cyanophenyl)methyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到4-[(1-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl]methyl}-1H-imidazol-5-yl)(hydroxy)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 异丙基溴化镁 、 三溴化磷 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.83h， 生成 (1-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl]methyl}-1H-imidazol-5-yl)(4-cyanophenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062

文献信息

• Design, synthesis, and activity of achiral analogs of 2-quinolones and indoles as non-thiol farnesyltransferase inhibitors
  作者：Qun Li、Keith W. Woods、Weibo Wang、Nan-Horng Lin、Akiyo Claiborne、Wen-zhen Gu、Jerry Cohen、Vincent S. Stoll、Charles Hutchins、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.062

  日期：2005.4

  Beginning with the structure of tipifarnib (1), a series of inhibitors of FTase have been synthesized by transposition of the D-ring to the imidazole and subsequent modification of the 2-quinolone motif. The compounds in the new series may be achiral and have structural features that allow for analogs that are difficult or impossible to make in the tertiary carbon-based tipifarnib series. The most

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。