(Z)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate | 17463-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: cis-Ethyl-α-cyano-β-3,4-dimethoxy-β-methylcinnamat；Ethyl-α-cyano-3,4-dimethoxy-β-methylcinnamate；ethyl (2Z)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate；ethyl (Z)-2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 17463-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: VRVDGLSITMUIHU-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate 在 氢溴酸 、 cesium acetate 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-benzyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  디메톡시페닐 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항염증 및 피부 미백용 조성물

  摘要：

  这项发明涉及二甲氧基苯基衍生物、其制备方法以及包含其的抗炎和美白皮肤组合物，根据本发明，化合物的化学式表示为1) 具有优异的溶解度，2) 优异地抑制NF-κB转录因子的活性，因此可能对预防、改善或治疗炎症性疾病有益，3) 由于α-MSH（α-黑色素细胞刺激激素）抑制活性导致的黑色素生成抑制效果优异，因此可能对预防、改善或治疗黑色素色素过度沉积疾病以及用于皮肤美白的化妆品组合物有益。

  公开号：

  KR101808950B1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到(Z)-ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  디메톡시페닐 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항염증 및 피부 미백용 조성물

  摘要：

  这项发明涉及二甲氧基苯基衍生物、其制备方法以及包含其的抗炎和美白皮肤组合物，根据本发明，化合物的化学式表示为1) 具有优异的溶解度，2) 优异地抑制NF-κB转录因子的活性，因此可能对预防、改善或治疗炎症性疾病有益，3) 由于α-MSH（α-黑色素细胞刺激激素）抑制活性导致的黑色素生成抑制效果优异，因此可能对预防、改善或治疗黑色素色素过度沉积疾病以及用于皮肤美白的化妆品组合物有益。

  公开号：

  KR101808950B1

文献信息

• Application of ethyl p-methoxycinnamate and derivatives thereof in maintaining self-renewal and pluripotency of stem cells
  申请人：NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US10723998B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Disclosed is a use of ethyl p-methoxycinnamate and derivatives thereof in preparing drugs, culture media, regulating agents or cosmetic and skin caring products for maintaining self-renewal and pluripotency of stem cells. The stem cells comprise adult stem cells, embryonic stem cells and induced pluripotent stem (iPS) cells. Also disclosed is a use of ethyl p-methoxycinnamate and the derivatives thereof in in-vitro amplification of stem cells and preparation of induced pluripotent stem (iPS) cells and a use of ethyl p-methoxycinnamate and the derivatives thereof in preparing drugs for treating cell deletion or injury diseases.

  本发明公开了对甲氧基肉桂酸乙酯及其衍生物在制备药物、培养基、调节剂或美容护肤产品中的用途，用于维持干细胞的自我更新和多能性。干细胞包括成体干细胞、胚胎干细胞和诱导多能干细胞（iPS）。还公开了对甲氧基肉桂酸乙酯及其衍生物在体外扩增干细胞和制备诱导多能干（iPS）细胞中的用途，以及对甲氧基肉桂酸乙酯及其衍生物在制备治疗细胞缺失或损伤疾病药物中的用途。
• APPLICATION OF ETHYL P-METHOXYCINNAMATE AND DERIVATIVES THEREOF IN MAINTAINING SELF-RENEWAL AND PLURIPOTENCY OF STEM CELLS
  申请人：NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US20180195039A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed is a use of ethyl p-methoxycinnamate and derivatives thereof in preparing drugs, culture media, regulating agents or cosmetic and skin caring products for maintaining self-renewal and pluripotency of stem cells. The stem cells comprise adult stem cells, embryonic stem cells and induced pluripotent stem (iPS) cells. Also disclosed is a use of ethyl p-methoxycinnamate and the derivatives thereof in in-vitro amplification of stem cells and preparation of induced pluripotent stem (iPS) cells and a use of ethyl p-methoxycinnamate and the derivatives thereof in preparing drugs for treating cell deletion or injury diseases.