pyridine-3-sulfonohydrazide | 65227-53-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-3-sulfonohydrazide
• CAS: 65227-53-4
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: AMZJAMSRKPBNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-3-sulfonohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3-Methyl-5-trifluoromethyl-pyrazole-1-sulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Jones, Graham P.; Swinbourne, Fred J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 189 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶磺酸 在 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pyridine-3-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Jones, Graham P.; Swinbourne, Fred J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 189 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。
• Synergy of anodic oxidation and cathodic reduction leads to electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline <i>N</i>-oxides
  作者：Yong Yuan、Minbao Jiang、Tao Wang、Yunkui Xiong、Jun Li、Huijiao Guo、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05841a

  日期：——

  The first example of electrochemical deoxygenative C2 arylation of quinoline N-oxides using sulfonyl hydrazines was demonstrated in this work. By employing both anodic oxidation and cathodic reduction, a variety of 2-arylquinolines were synthesized under metal catalyst-, exogenous-oxidant-, and exogenous-reductant-free conditions.

  在这项工作中证明了使用磺酰基肼对喹啉N-氧化物进行电化学脱氧C2芳基化的第一个例子。通过同时采用阳极氧化和阴极还原，在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源还原剂的条件下合成了各种2-芳基喹啉。
• Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
  作者：Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang

  DOI：10.1002/chem.201805295

  日期：2018.12.20

  diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。