溴莫普林 | 56518-41-3

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴莫普林
• 中文别名: 溴烯尿苷；5-(3,5-二甲氧基-4-溴苄基)-2,4-二氨基嘧啶；5-[(4-溴-3,5-二甲氧基苯基)甲基]-2,4-嘧啶二胺；溴烯尿甙
• 英文名称: brodimoprim
• 英文别名: 2,4-diamino-5-(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidine；2,4-diamino-5-(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine；5-(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine；Hyprim；5-(4-bromo-3,5-dimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine；5-[(4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 56518-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₄O₂
• 分子量: 339.192
• InChiKey: BFCRRLMMHNLSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-228°
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  20°C，使用了惰性气体。

制备方法与用途

根据提供的信息,我们可以总结出关于溴莫普林的主要内容:

1. 化学性质:

   • 从甲醇结晶,熔点225～228℃
   • pKa 7.15

2. 主要用途:

   • 抗菌药
   • 用于成人和儿童的慢性支气管炎、上呼吸道感染等疾病的治疗

3. 生产方法:

   • 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸转化为酰氯后还原为醛
   • 与3-甲氧基丙腈缩合得到中间体IV
   • 中间体IV再与碳酸胍环合并成最终产品

4. 药理作用:

   • 属于苄基嘧啶类二氢叶酸还原酶抑制剂
   • 可以单独使用,也可与其他抗菌药物联合应用

5. 用法用量:

   • 成人首次剂量400mg,1次/d;以后200mg/d
   • 小儿首次10mg/kg•d;以后5mg/ kg•d

6. 不良反应:

   • 胃肠道反应如恶心、呕吐等
   • 头痛、眩晕等神经系统症状
   • 长期大剂量使用需注意血象变化

7. 禁忌:

   • 血液病患者禁用
   • 严重肝肾疾病患者禁用
   • 对本品过敏者禁用

8. 特殊人群用药:

   • 妊娠早期、新生儿应避免使用

9. 联合用药:

   • 与磺胺类药物联合有协同抗菌作用,效果优于单用
   • 溴莫普林+SMZ的抗菌作用最强,明显优于其他组合

10. 参考文献:提供了多篇相关研究文章作为参考资料

以上是对溴莫普林的主要信息总结。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-bromo-α-(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)-5-methoxy-m-cresol	96103-67-2	C12H13BrN4O2	325.165
  ——	2-[2-Bromo-5-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxyphenoxy]acetic acid	93465-12-4	C14H15BrN4O4	383.201
  ——	3-<<6-bromo-α-(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)-5-methoxy-m-tolyl>-oxy>propionic acid	93465-13-5	C15H17BrN4O4	397.228
  ——	4-[2-Bromo-5-(2,4-diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-3-methoxy-phenoxy]-butyric acid	91860-64-9	C16H19BrN4O4	411.255
  ——	5-[2-Bromo-5-(2,4-diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-3-methoxy-phenoxy]-pentanoic acid	91860-65-0	C17H21BrN4O4	425.282
  7-[2-溴-5-(2,4-二氨基-嘧啶-5-基甲基)-3-甲氧基-苯氧基]-庚酸	7-[2-Bromo-5-(2,4-diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-3-methoxy-phenoxy]-heptanoic acid	91860-67-2	C19H25BrN4O4	453.336
  ——	6-[2-Bromo-5-(2,4-diamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-3-methoxy-phenoxy]-hexanoic acid	91860-66-1	C18H23BrN4O4	439.309
  ——	N-<<<3-α-(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)-6-bromo-5-methoxy-m-tolyl>oxy>propionyl>glycine	91860-62-7	C17H20BrN5O5	454.28
  ——	2-<3-<<6-bromo-α-(2,4-diamino-5-pyrimidinyl)-5-methoxy-m-tolyl>oxy>propyl>glutamic acid	142755-27-9	C20H25BrN4O6	497.346
  ——	2,4-Diamino-5-[3-(3-benzyloxycarbonylmethylamino-3-oxopropoxy)-4-bromo-5-methoxybenzyl]pyrimidine	96103-44-5	C24H26BrN5O5	544.405

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴莫普林 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diamino-5-<4-bromo-3-(bromopropoxy)-5-methoxy-benzyl>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Kompis; Then, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 529 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 溴莫普林
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性的光控：从紫外线到红光激活的转变

  摘要：

  光药理学领域旨在引入智能药物，通过结合分子光开关，允许光对生物活性进行远程空间和时间控制。通过减少抗生素的全身和环境副作用，这一概念在治疗细菌感染方面可能特别有益。实现这种光响应药物的一个主要问题是所施加的光的波长。对生物活性剂光控制的研究主要依赖于紫外线，紫外线具有细胞毒性，不适合组织穿透。在我们努力开发光控抗生素的过程中，我们在这里引入了抗菌剂，其活性可以通过可见光控制，同时进入治疗窗口。为了这个目的，确定了基于具有合适抗菌性能的二氨基嘧啶的紫外线响应核心结构。随后对偶氮苯光开关部分的修饰导致了结构，使我们能够利用可见光区域的光在两个方向上控制它们对大肠杆菌的活性。绿光和紫光首次在细菌存在下实现了对抗菌活性的完全原位光控制。最值得注意的是，其中一种二氨基嘧啶在用 652 nm 红光照射之前和之后显示出至少 8 倍的活性差异，这表明在研究的浓度范围内没有活性的生物制剂的有效“激活”，并且这样做治疗窗内的红灯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09281

文献信息

• ANTI-TUMOR EFFECT POTENTIATOR
  申请人：Fukuoka Masayoshi

  公开号：US20120225838A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  There is provided an agent for potentiating the effects of an anti-tumor agent. An anti-tumor effect potentiator containing, as an active ingredient, a uracil compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X represents a C 1-5 alkylene group and one of methylene groups constituting the alkylene group is optionally substituted with an oxygen atom; R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom; and R 3 represents a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a (C 3-6 cycloalkyl) C 1-6 alkyl group, a halogeno-C 1-6 alkyl group or a saturated heterocyclic group.

  提供了一种用于增强抗肿瘤药物效果的药剂。 一种抗肿瘤效应增强剂，其包含以下式(I)所代表的尿嘧啶化合物或其药用可接受的盐作为活性成分： 其中X代表一个C1-5烷基基团，构成该烷基基团的亚甲基基团之一可以选择性地被氧原子取代； R1代表氢原子或一个C1-6烷基基团；R2代表氢原子或卤原子；R3代表一个C1-6烷基基团，一个C2-6烯基基团，一个C3-6环烷基基团，一个(C3-6环烷基)C1-6烷基基团，一个卤代C1-6烷基基团或一个饱和杂环基团。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。