2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxybenzaldehyde | 347840-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxybenzenecarbaldehyde；2-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 347840-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃Si
• 分子量: 331.282
• InChiKey: HCYCLKLRRFOJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44～46℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxybenzaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-bromo-3-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-4,4-dimethoxy-6-(2-propenyl)-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸的全合成：仿生氧化/电环化/Diels-Alder 二聚化级联的应用1

  摘要：

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸 (48) 的不对称合成已使用非对映体 2H-吡喃单体的 [4 + 2] 二聚化完成。相关单体天然产物 (+)-安布酸 (2) 的合成也已实现，这建立了这两种天然产物之间的生物合成关系。涉及羟基方向的酒石酸盐介导的亲核环氧化促进了关键手性醌单环氧化物中间体的不对称合成。还对基于torreyanic酸核心结构的模型二聚体进行了热解实验，并且观察到了非对映异构体2H-吡喃的平衡逆向Diels-Alder反应过程。

  DOI：

  10.1021/ja021396c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-bromo-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成生物活性截短链球菌素和截短链球菌素

  摘要：

  hirhirtum hirsutum是一种致病性真菌，与葡萄的树干木材病“ Esca”有关。从该真菌的培养基中分离出的代谢产物中，截短果聚糖（2a）具有很高的植物毒性。开发了一种新的简单有效的方法，合成了截短纤维素（2a）和截短纤维素（2b）。报道了抗菌活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.150

文献信息

• First Total Synthesis of Dermocanarin 2
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Satoru Yamaguchi、Nobuyuki Takahashi、Daisuke Yuyama、Kayo Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0035-1561417

  日期：——

  The first total synthesis of dermocanarin 2 is described. The synthesis features the construction of the anthraquinone and naphthoquinone frameworks through annulation reactions onto an axially chiral biphenyl intermediate, obtained by an enzyme-catalyzed enantioselective desymmetrization of a σ-symmetric precursor, followed by a stereoselective aldol reaction to construct the stereogenic center in

  描述了 dermocarin 2 的第一次全合成。该合成的特点是通过对轴向手性联苯中间体的环化反应构建蒽醌和萘醌骨架，该中间体是通过酶催化对映选择性去对称化 σ 对称前体获得的，然后进行立体选择性羟醛反应以构建侧面的立体中心链。
• Exploring Chemical Diversity of Epoxyquinoid Natural Products:  Synthesis and Biological Activity of (−)-Jesterone and Related Molecules
  作者：Yongbo Hu、Chaomin Li、Bheemashankar A. Kulkarni、Gary Strobel、Emil Lobkovsky、Richard M. Torczynski、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0159367

  日期：2001.5.1

  Enantioselective syntheses of the potent antifungal agent (-)-jesterone, its hydroxy epimer, and a dimeric quinone epoxide derivative are reported. The synthesis involves diastereoselective epoxidation of a chiral quinone monoketal derivative and regio- and stereoselective reduction of a quinone epoxide intermediate.

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。
• Total synthesis of bioactive frustulosin and frustulosinol
  作者：Mary-Lorène Goddard、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.150

  日期：2006.2

  fungus involved in ‘Esca’, a trunk wood disease of grapevine. Among the metabolites isolated from the culture medium of this fungus, frustulosin (2a) shows a high phytotoxicity. A new simple and efficient method for the synthesis of frustulosin (2a) and frustulosinol (2b) was developed. Antibacterial activity and phytotoxicity are reported.

  hirhirtum hirsutum是一种致病性真菌，与葡萄的树干木材病“ Esca”有关。从该真菌的培养基中分离出的代谢产物中，截短果聚糖（2a）具有很高的植物毒性。开发了一种新的简单有效的方法，合成了截短纤维素（2a）和截短纤维素（2b）。报道了抗菌活性和植物毒性。
• Total Synthesis of the Quinone Epoxide Dimer (+)-Torreyanic Acid:  Application of a Biomimetic Oxidation/Electrocyclization/Diels−Alder Dimerization Cascade¹
  作者：Chaomin Li、Richard P. Johnson、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja021396c

  日期：2003.4.1

  An asymmetric synthesis of the quinone epoxide dimer (+)-torreyanic acid (48) has been accomplished employing [4 + 2] dimerization of diastereomeric 2H-pyran monomers. Synthesis of the related monomeric natural product (+)-ambuic acid (2) has also been achieved which establishes the biosynthetic relationship between these two natural products. A tartrate-mediated nucleophilic epoxidation involving

  醌环氧化物二聚体 (+)-torreyanic 酸 (48) 的不对称合成已使用非对映体 2H-吡喃单体的 [4 + 2] 二聚化完成。相关单体天然产物 (+)-安布酸 (2) 的合成也已实现，这建立了这两种天然产物之间的生物合成关系。涉及羟基方向的酒石酸盐介导的亲核环氧化促进了关键手性醌单环氧化物中间体的不对称合成。还对基于torreyanic酸核心结构的模型二聚体进行了热解实验，并且观察到了非对映异构体2H-吡喃的平衡逆向Diels-Alder反应过程。