1-isopropenyl-1,2-dimethyl-1,4-cyclohexadiene | 488791-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropenyl-1,2-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-1-<1-methyl-vinyl>-cyclohexadien-(1,4)；1,2-Dimethyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,4-diene
• CAS: 488791-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: OENXQXSFYNYOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-isopropenyl-1,2-dimethyl-1,4-cyclohexadiene 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,7,8-trimethyl-2-phenyl-3a,4,6,9,9a,9b-hexahydro-1H-benzo[e]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钴（I）引发的串联狄尔斯-阿尔德反应序列合成多环多官能化碳环†

  摘要：

  无环1,3-二烯与共轭烯炔的钴（I）催化中性Diels-Alder反应可用于在温和的条件下以良好的收率生成包含1,3-二烯亚结构的二级二氢芳族1,4,8-三烯反应条件。这些1，3-二烯可以与正常Diels-Alder反应中的反应性亲二烯体转化为多环化合物。在相似的串联Diels–Alder序列中，钴催化的2,5-降冰片二烯的中性均相Diels–Alder反应可用于生成多环环加成加合物。当降冰片二烯与过量的共轭烯炔在钴（I）催化下反应时，可以实现顺序的三重Diels–Alder反应顺序。在同构Diels–Alder，中性Diels–Alder，正常Diels–Alder反应序列中，中间形成的加合物与活化的亲二烯体反应，以短序列产生多环化合物。通过X射线分析确定了几种产品的结构。这表明在串联反应序列中主要形成内产物，而在三重Diels–Alder反应序列中外形成物占主导地位。

  DOI：

  10.1560/8e4x-0u34-mqyd-0h20
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 CoBr₂(dppe) zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 生成 1-isopropenyl-1,2-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  铑或铜催化的碳氢化合物 CH 插入二氢芳族化合物和无环 1,4-二烯

  摘要：

  由钴催化的 Diels-Alder 反应组成的直接反应序列用于生成二氢芳族化合物，而铑-或铜催化的重氮酯类卡宾的 CH-插入反应生成高度取代的苯衍生物。当通过钴催化的 1,4-氢化乙烯基化反应合成无环 1,4-二烯时，铑催化的重氮酯转化导致环丙烷化而不是 CH 插入产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942512