1-(phenylsulfonyl)-2,3-dimethylindole | 116325-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2,3-dimethylindole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)indole；2,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2,3-dimethylindole
• CAS: 116325-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: NSLVZBMKOXAWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  480.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2,3-dimethylindole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 、 苯磺酰氯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基吲哚合成N-取代的吡咯并[3,4-b]吲哚

  摘要：

  摘要 吡咯并[3,4-b]吲哚 8 可方便地从 2,3-二甲基吲哚 (4) 分四步合成，最后一步是二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚 7 的 DDQ 氧化 (85-98%屈服）。

  DOI：

  10.1081/scc-120004850

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• Conformational, steric and electronic effects on the site- and chemoselectivity of the metal-catalyzed reaction of N-bis(trimethylsilyl)methyl, N-(2-indolyl)methyl α-diazoamides
  作者：Bao Zhang、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1039/c2ob25103e

  日期：——

  The Rh(II)- and Cu(II)-catalyzed reactions of N-bis(trimethylsilyl)methyl, N-(2-indolyl)methyl α-diazoamides are investigated to delineate how conformational, steric and electronic factors influence the site- and chemoselectivity of the metallocarbenoid reaction. The N-bis(trimethylsilyl)methyl (N-BTMSM) group is found to be essential in promoting the metallocarbenoid reaction at the N-(2-indolyl)methyl

  研究了N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺的Rh（II）和Cu（II）催化反应，以描述构象，空间和电子因素如何影响位点和金属类化合物反应的化学选择性。所述Ñ双（三甲基硅烷基）甲基（Ñ -BTMSM）基团被发现是在促进在所述metallocarbenoid反应必需ñ - （2-吲哚基）甲基部分，以及提供有关酰胺N-C微妙但有效的构象的影响α在携带N-C重氮酯σ键α烷氧基甲基侧链，具有出色的位点和化学选择性。通常，发现金属催化的反应有利于在吲哚C（2）-C（3）双键上的金属碳氢化合物加成-C-H，从而得到环丙烷化产物（四环γ-内酰胺）。然而，化学选择性还受空间效应，如在显示Ñ - [2-（3- methylindolyl）]甲基重氮酯，以及由该催化剂所采用的性质在一定程度上，如在该N-C α-烷氧基甲基重氮酰胺。发现四环γ-内酰胺在金属碳烯化合物反应条件下或在酸性条
• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Unusual Oxidation of 2 (or 3)-Methylindole Derivatives with Active Manganese Dioxide
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919508015444

  日期：1995.8

  Abstract Oxidation of 5-methoxy-1-phenylsulfonyl-2-methyl indole-3-aldehyde (3) with active manganese dioxide to the corresponding indole-2,3-dialdehyde (4) and similar reactions are reported.

  摘要 5-甲氧基-1-苯基磺酰基-2-甲基吲哚-3-醛(3) 与活性二氧化锰氧化成相应的吲哚-2,3-二醛(4) 和类似的反应。
• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果

表征谱图