1-(苯磺酰基)-2,3-双(溴甲基)吲哚 | 168326-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)-2,3-双(溴甲基)吲哚
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-2,3-bis(bromomethyl)indole
• 英文别名: 2,3-dibromomethyl-1-phenylsulfonylindole；1-phenylsulfonyl-2,3-dibromomethylindole；2,3-bis(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole；1H-Indole, 2,3-bis(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-2,3-bis(bromomethyl)indole
• CAS: 168326-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 443.159
• InChiKey: CCGUWDRSDODDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2,3-双(溴甲基)吲哚 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(p-methoxybenzyl)-4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基吲哚合成N-取代的吡咯并[3,4-b]吲哚

  摘要：

  摘要 吡咯并[3,4-b]吲哚 8 可方便地从 2,3-二甲基吲哚 (4) 分四步合成，最后一步是二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚 7 的 DDQ 氧化 (85-98%屈服）。

  DOI：

  10.1081/scc-120004850
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzenesulfonyl)-3-(bromomethyl)-2-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(苯磺酰基)-2,3-双(溴甲基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Stille carbonylation of N-protected bromomethylindoles

  摘要：

  A variety of N-protected indolylmethyl bromides are carbonylated using 5 mol % Pd(PPh3)(2)Cl-2 under Stille conditions in the presence of an alcohol to afford the corresponding methyl/ethyl esters. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.010

文献信息

• A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles
  作者：P. Srinivasan、Pichamuthu Jaisankar

  DOI：10.1055/s-2006-942449

  日期：——

  A facile ‘one-pot’ introduction of the cyano group into the 2/3-position of indole has been developed from the corresponding aldehydes using anhydrous aluminum chloride and sodium azide.

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。
• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Unusual Oxidation of 2 (or 3)-Methylindole Derivatives with Active Manganese Dioxide
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919508015444

  日期：1995.8

  Abstract Oxidation of 5-methoxy-1-phenylsulfonyl-2-methyl indole-3-aldehyde (3) with active manganese dioxide to the corresponding indole-2,3-dialdehyde (4) and similar reactions are reported.

  摘要 5-甲氧基-1-苯基磺酰基-2-甲基吲哚-3-醛(3) 与活性二氧化锰氧化成相应的吲哚-2,3-二醛(4) 和类似的反应。
• The Generation of Indole-2,3-quinodimethanes from the Deamination of 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Alison Rinderspacher、Gordon W. Gribble

  DOI：10.3390/molecules25020261

  日期：——

  A novel generation of indole-2,3-quinodimethanes via the deamination of 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[s3,4-b]indoles is reported.

  据报道，通过 1,2,3,4-四氢吡咯并 [s3,4-b] 吲哚的脱氨基作用产生了新一代的吲哚-2,3-醌二甲烷。
• Reactivity and regioselectivity in the synthesis of spiroindoles via indole o-quinodimethanes. An experimental and computational study
  作者：Constantinos A. Tsoleridis、John Dimtsas、Dimitra Hatzimimikou、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.064

  日期：2006.4

  and cycloaddition product, which was isolated in 13% yield. An analogous dimerization and cycloaddition product was isolated in 18% yield from the reaction of the N-acetyl-indole quinodimethane with mesitonitrile oxide. In the case of the reaction of the N-benzoylindole quinodimethane with the 2,6-dichlorobenzonitrile oxide an oxime was also isolated in 13% yield. The proposed reaction mechanism is

  已经研究了稳定的腈氧化物与吲哚邻喹啉甲烷的1，3-偶极环加成反应。在所有情况下，均以中等至良好的收率（25–47％）分离出“ exo – anti ”加成产物双螺恶唑啉。此外，从一种吲哚醌二甲甲烷与均三腈氧化物的反应中，分离出“ exo – syn ”加成产物，收率为7％，此外还有显着的吲哚醌二甲烷二聚化和环加成产物，其收率为13％。从氮的反应中分离出类似的二聚和环加成产物，产率为18％-乙酰基吲哚喹二甲烷与均三腈氧化物。在N-苯甲酰基吲哚喹二甲烷与2，6-二氯苄腈氧化物反应的情况下，也分离出肟，产率为13％。通过FMO相互作用的半经验（AM1）MO计算支持了拟议的反应机理。观察到的选择性是通过对类似的双螺并恶唑啉也进行了过渡态的研究来解释的。