3-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-2-<β(6'-nitroveratryl)vinyl>indole | 168838-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-2-<β(6'-nitroveratryl)vinyl>indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-3-(bromomethyl)-2-[(E)-2-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]indole
• CAS: 168838-45-7
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₂O₆S
• 分子量: 557.422
• InChiKey: NSUVDEKHGPFGFB-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-2-<β(6'-nitroveratryl)vinyl>indole 在 palladium on activated charcoal sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(6'-nitroveratryl)-5-phenylsulfonylpyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl-5h-Pyrido[4,3-b]indoles

  摘要：

  3-aryl-gamma-carbolines (8) were synthesised by the thermal decomposition of 3-azidomethyl-2-(beta-arylvinyl)-1-phenylsulfonyl indole (6).

  DOI：

  10.1080/00397919508015445
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2-(溴甲基)-3-甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-2-<β(6'-nitroveratryl)vinyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl-5h-Pyrido[4,3-b]indoles

  摘要：

  3-aryl-gamma-carbolines (8) were synthesised by the thermal decomposition of 3-azidomethyl-2-(beta-arylvinyl)-1-phenylsulfonyl indole (6).

  DOI：

  10.1080/00397919508015445

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-Aryl-5h-Pyrido[4,3-b]indoles
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919508015445

  日期：1995.8

  3-aryl-gamma-carbolines (8) were synthesised by the thermal decomposition of 3-azidomethyl-2-(beta-arylvinyl)-1-phenylsulfonyl indole (6).