diethyl<(1-phenylsulfonyl)-3-methylindol-2-yl>methyl phosphonate | 168838-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl<(1-phenylsulfonyl)-3-methylindol-2-yl>methyl phosphonate
• 英文别名: diethyl-1-phenylsulfonyl-(3-methyl-indol-2-yl)methylphosphonate；1-(Benzenesulfonyl)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-methylindole
• CAS: 168838-38-8
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₅PS
• 分子量: 421.454
• InChiKey: IGLZQSXCGYTUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl<(1-phenylsulfonyl)-3-methylindol-2-yl>methyl phosphonate 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(6'-nitroveratryl)-5-phenylsulfonylpyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl-5h-Pyrido[4,3-b]indoles

  摘要：

  3-aryl-gamma-carbolines (8) were synthesised by the thermal decomposition of 3-azidomethyl-2-(beta-arylvinyl)-1-phenylsulfonyl indole (6).

  DOI：

  10.1080/00397919508015445
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl<(1-phenylsulfonyl)-3-methylindol-2-yl>methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl-5h-Pyrido[4,3-b]indoles

  摘要：

  3-aryl-gamma-carbolines (8) were synthesised by the thermal decomposition of 3-azidomethyl-2-(beta-arylvinyl)-1-phenylsulfonyl indole (6).

  DOI：

  10.1080/00397919508015445

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Michaelis−Arbuzov Reaction at Room Temperature: A Facile Preparation of Arylmethyl/Heteroarylmethyl Phosphonates
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Radhakrishnan Sureshbabu、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol1029436

  日期：2011.3.18

  A facile preparation of arylmethyl and heteroarylmethyl phosphonate esters was achieved involving a Lewis acid mediated Michaelis-Arbuzov reaction at room temperature. Interaction of arylmethyl halides/alcohols with triethyl phosphite in the presence of Lewis acid at room temperature afforded phosphonate esters in good yields.
• Synthesis of 3-Aryl-5h-Pyrido[4,3-b]indoles
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397919508015445

  日期：1995.8

  3-aryl-gamma-carbolines (8) were synthesised by the thermal decomposition of 3-azidomethyl-2-(beta-arylvinyl)-1-phenylsulfonyl indole (6).