[(1R,2S,3R,6R,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol | 325142-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,3R,6R,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol
• CAS: 325142-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: BQZDMRMOJMIJAD-OZGXZVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,6R,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol 在 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的角三醌倍半萜烯（+）-arenenone的合成。

  摘要：

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。

  DOI：

  10.1021/ol006922o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6R,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到[(1R,2S,3R,6R,8S,9S,10S)-9-bromo-7-oxatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undec-4-en-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的角三醌倍半萜烯（+）-arenenone的合成。

  摘要：

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。

  DOI：

  10.1021/ol006922o

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of an Angular Triquinane Sesquiterpene (+)-Arnicenone
  作者：Yosuke Iura、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006922o

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] (+)-Arnicenone, a sesquiterpene of an angular triquinane isolated from Arnica plants, has been synthesized for the first time in an enantiocontrolled manner from a synthetic equivalent of chiral 2-hydroxymethylcyclopentadienone to determine the absolute configuration of the natural product as 1R,3aR,5aS,8aR.

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。