(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline | 77669-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline；2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 77669-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XAEBIRLRAIYZMN-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 cuspareine
  参考文献：
  名称：

  Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2375 - 2386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Application of the Lewis Acid Catalyzed [4+2]Cycloaddition Reaction to Synthesis of Natural Quinoline Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-12-3385

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• C2-Alkenylation of N-heteroaromatic compounds via Brønsted acid catalysis
  作者：Giacomo E. M. Crisenza、Elizabeth M. Dauncey、John F. Bower

  DOI：10.1039/c6ob00705h

  日期：——

  simple Brønsted acid catalysed union of diverse heteroarene N-oxides with alkenes. The approach is notable because (a) it is operationally simple, (b) the Brønsted acid catalyst is cheap, non-toxic and sustainable, (c) the N-oxide activator disappears during the reaction, and (d) water is the sole stoichiometric byproduct of the process. The new protocol offers orthogonal functional group tolerance to

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• Multifunctional catalysis of a ruthenium-grafted hydrotalcite: one-pot synthesis of quinolines from 2-aminobenzyl alcohol and various carbonyl compounds via aerobic oxidation and aldol reaction
  作者：Ken Motokura、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.023

  日期：2004.7

  The Ru-grafted hydrotalcite was found to be an excellent multifunctional catalyst for one-pot synthesis of quinolines from 2-aminobenzyl alcohol and various carbonyl compounds. These quinolines were obtained through aerobic oxidation by the Ru species, followed by aldol reaction on base sites of the hydrotalcite.

  发现Ru接枝的水滑石是一种优良的多功能催化剂，用于从2-氨基苄醇和各种羰基化合物一锅法合成喹啉。这些喹啉是通过Ru物种的需氧氧化，然后在水滑石的碱点上进行羟醛反应而获得的。