1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-quinolin-2-yl-ethanol | 552335-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-quinolin-2-yl-ethanol
• 英文别名: I+/--(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-quinolineethanol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 552335-75-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: RMWGVADBUYEUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-quinolin-2-yl-ethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以62%的产率得到(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of substituted quinolines

  摘要：

  Several quinolines were synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Trypanosoma brucei, T. cruzi, Leishmania infantum, L. amazonensis, Plasmodium falciparum). Then, they were evaluated in vitro (at 10 muM), against HTLV-1 transformed cells. A few of them displayed interesting activities, comparable to the reference drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-quinolin-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-苄基喹啉和2-官能化及2,3-二取代喹啉的高度对映选择性铱催化的加氢反应

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。

  DOI：

  10.1021/jo900073z

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。
• Biological evaluation of substituted quinolines
  作者：Xavier Franck、Alain Fournet、Eric Prina、Renaud Mahieux、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.026

  日期：2004.7

  Several quinolines were synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Trypanosoma brucei, T. cruzi, Leishmania infantum, L. amazonensis, Plasmodium falciparum). Then, they were evaluated in vitro (at 10 muM), against HTLV-1 transformed cells. A few of them displayed interesting activities, comparable to the reference drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.