2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-quinoline | 95279-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-quinoline
• 英文别名: 2-(3',4'-dimethoxyphenethyl)quinoline；2-(3,4-Dimethoxy-phenethyl)-chinolin；2-(3',4'-Dimethoxyphenylethyl)quinoline；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 95279-34-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: OXJATSFPAYFXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-quinoline 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 生成 (R)-2-(3',4'-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？不对称布朗斯台德酸催化转移氢化

  摘要：

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219528
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoline 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Dunker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2>112, p. 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• Synthesis of Electronically Deficient Atropisomeric Bisphosphine Ligands and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Quinolines
  作者：Min-Can Wang、Yong-Gui Zhou、De-Yang Zhang、Duo-Sheng Wang、Chang-Bin Yu、Kai Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1260129

  日期：2011.9

  atropisomeric bisphos­phine ligands have been synthesized from (S)-MeO-BiPhep. The introduction­ of electron-withdrawing groups in the ligands had a dramatic influence on both the enantioselectivity and the activity of catalyst. The iridium complex of the MeO-BiPhep-based ligand bearing a trifluoromethanesulfonyl group was successfully applied in the asymmetric hydrogenation of quinolines with ee values of up

  从（S）-MeO-BiPhep合成了一系列电子缺陷的阻转异构双膦配体。配体中吸电子基团的引入对催化剂的对映选择性和活性均具有显着影响。具有三氟甲磺酰基的MeO-BiPhep基配体的铱配合物已成功应用于ee值高达95％和周转数（TON）高达14,600的喹啉的不对称氢化中。 铱-不对称氢化-缺电子配体-喹啉
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinolines Enabled by π–π Interaction**
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Shihan Liu、Yujie Wang、Yong Peng、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202013540

  日期：2021.3

  The non‐noble metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐heteroaromatics, quinolines, is reported. A new chiral pincer manganese catalyst showed outstanding catalytic activity in the asymmetric hydrogenation of quinolines, affording high yields and enantioselectivities (up to 97 % ee). A turnover number of 3840 was reached at a low catalyst loading (S/C=4000), which is competitive with the activity

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。
• Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c0cc02167a

  日期：——

  A Brønsted acid differentiated metal catalyzed hydrogenation has been developed. A combinatorial variation of chiral triflylamides with achiral metal complexes results in a highly active catalyst for the asymmetric reduction.

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。