2-(4-(4-aminostyryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile | 668984-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-(4-aminostyryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: DCDHF-NH2；2-[4-[2-(4-Aminophenyl)ethenyl]-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile；2-[4-[2-(4-aminophenyl)ethenyl]-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 668984-45-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: RBOGNYZSAOQLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 2-(4-(4-aminostyryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以14.5%的产率得到DCDHF-LeuBoc
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule probe using dual signals to monitor leucine aminopeptidase activity

  摘要：

  Leucine aminopeptidases (LAPs) are widely distributed in organisms from bacteria to humans, and play crucial roles in cell maintenance and cell growth. Thus, assays for LAP are necessary for measuring its activity and inhibitor potency. In this Letter, we report a small-molecule probe which exhibits colorimetric and fluorogenic changes according to LAP activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.068
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 盐酸 、 magnesium ethylate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(4-(4-aminostyryl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  硫化氢红色发射荧光探针及其在活细胞成像中的应用

  摘要：

  硫化氢已成为一种重要的生物信使和重视已经支付给荧光探针设计用于h 2 s到满足H的精确测量要求2 S.在这项工作中，一个新的红色发光荧光探针用于h 2 S是基于叠氮化物与H 2 S还原为胺以及二氰基亚甲基二氢呋喃的荧光团而开发的，因为它的激发和发射波长长。与竞争性阴离子和含硫化物的分析物相比，该探针对H 2 S具有很高的选择性。最后，将探针施加到感测ħ 2 S IN的活细胞。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.133

文献信息

• Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems
  申请人：Tweg Robert J.

  公开号：US20100029952A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。
• Chemical Reporters of Protein Acylation
  申请人：HANG HOWARD C.

  公开号：US20100203647A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells that have been cultured or by cells within an organism are provided. Also provided are methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells where affinity purification tags are that facilitate detection are used. Compounds useful for the detection of acylated proteins are also provided.

  提供了用于检测已被培养的细胞产生的酰化蛋白或生物体内细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒。还提供了用于检测已使用亲和纯化标签的细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒，以便进行检测。还提供了用于检测酰化蛋白的化合物。
• Red-Emitting Fluorescent Probe for Detection of γ-Glutamyltranspeptidase and Its Application of Real-Time Imaging under Oxidative Stress in Cells and <i>in Vivo</i>
  作者：Feiyan Liu、Zhen Wang、Wenli Wang、Jian-Guang Luo、Lingyi Kong

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b00994

  日期：2018.6.19

  (GGT) plays critical roles in regulating various physiological/pathophysiological processes including the intracellular redox homeostasis. However, an effective fluorescent probe for dissecting the relationships between GGT and oxidative stress in vivo remains largely unexplored. Herein, we present a light-up fluorescent probe (DCDHF-Glu) with long wavelength emission (613 nm) for the highly sensitive

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT）在调节各种生理/病理生理过程（包括细胞内氧化还原稳态）中起关键作用。然而，在体内仍然存在用于剖析GGT与氧化应激之间关系的有效荧光探针。本文中，我们提出了一种长波长发射（613 nm）的发光荧光探针（DCDHF-Glu），用于以双氰基亚甲基二氢呋喃衍生物为荧光报告分子，以γ-谷氨酰基为酶活性触发基团，用于高灵敏和选择性检测GGT。 。DCDHF-Glu具有在活细胞和小鼠中实时成像内源性GGT的能力。特别是DCDHF-Glu可以直接实时观察HepG2细胞和LO2细胞中以及体内的药物诱导的氧化应激下GGT的上调，生动地暗示了其在GGT相关的生物事件中阐明GGT功能的出色能力。
• Increase of tyrosinase activity at the wound site in zebrafish imaged by a new fluorescent probe
  作者：Ziyin Chai、Jizhen Shang、Wen Shi、Xiaohua Li、Huimin Ma

  DOI：10.1039/d0cc08134e

  日期：——

  Tyrosinase plays a pivotal role in the hyperpigmentation of wounds. Here, we develop a new fluorescent probe and with it, we reveal an increase of tyrosinase activity at the wound site in zebrafish.

  酪氨酸酶在伤口的色素沉着中起关键作用。在这里，我们开发了一种新的荧光探针，并据此揭示了斑马鱼伤口部位酪氨酸酶活性的增加。
• FLUOROGENIC COMPOUNDS CONVERTED TO FLUOROPHORES BY PHOTOCHEMICAL OR CHEMICAL MEANS AND THEIR USE IN BIOLOGICAL SYSTEMS
  申请人：TWIEG ROBERT J.

  公开号：US20120190098A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  本发明揭示了从光活化偶氮-π-受体荧光原子或从偶氮-π-受体荧光原子与烯烃或炔烃进行热反应中得到的荧光原子。还揭示了从炔基-π-受体荧光原子与偶氮进行热反应中得到的荧光原子。这些荧光原子可以轻松地被光激活，并可用于标记生物分子，并在单分子水平上在活细胞中成像。