2-methyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione | 1031900-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-methyl-1-thiophen-2-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 1031900-68-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: IJAYHSXQTPTMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到2-azido-2-methyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵催化1,3-二羰基化合物在水中的高效叔叠氮化反应

  摘要：

  在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，1,3-二羰基化合物的有效叠氮化反应生成叔叠氮化物。TBAI 与 aq 一起用作预催化剂。叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为水性介质中的氧化剂。这种操作简单、实用、温和且绿色的方法为以良好的收率合成各种叠氮化酮酯、酰胺和酮提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501374
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-1,3-丁二酮 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-methyl-1-(thiophen-2-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化过氧苯甲酸叔丁酯对1,3-二酮的甲基化

  摘要：

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.058

文献信息

• Direct Synthesis of 1,3-Diketones by Rh-Catalyzed Reductive α-Acylation of Enones
  作者：Kazuyuki Sato、Satoshi Yamazoe、Rie Yamamoto、Shizuka Ohata、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1021/ol800660y

  日期：2008.6.1

  1,3-Diketones were synthesized from alpha,beta-unsaturated ketones by treatment with acid chlorides and Et(2)Zn in the presence of RhCl(PPh(3))3. This is a very simple and extremely chemoselective reaction to give the adduct at the alpha-position of alpha,beta-unsaturated ketones.

  1,3-二酮是由α，β-不饱和酮通过在RhCl（PPh（3））3存在下用酰氯和Et（2）Zn处理而合成的。这是一个非常简单且极具化学选择性的反应，可在α，β-不饱和酮的α-位上产生加合物。