N-phenyl-3,4-dimethoxybenzylidenimine | 114468-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3,4-dimethoxybenzylidenimine
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine；N-(3,4-Dimethoxybenzylidene)aniline
• CAS: 114468-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: KCSFGCVDFUCOIJ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3,4-dimethoxybenzylidenimine 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  金属铟作为有机合成中的还原剂

  摘要：

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。

  DOI：

  10.1039/b101712h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-phenyl-3,4-dimethoxybenzylidenimine
  参考文献：
  名称：

  香兰素基 π- 共轭聚偶氮甲亚胺及其低聚物模型化合物的合成与表征

  摘要：

  通过环境友好的方法合成 π 共轭聚合物通常具有挑战性。在这里，我们描述了基于联香草醛的聚偶氮甲碱的合成，它衍生自一种潜在的生物基单体。在没有任何金属催化剂的情况下，在微波辐照下 5 分钟内进行聚合，水是唯一的副产物。通过 SEC、TGA 和 UV-Vis 光谱对基于香草醛的聚偶氮甲碱进行了表征。通过 X 射线衍射和 UV-Vis 光谱设计和表征模型化合物。用作模型的基于香草醛的甲亚胺的结构/性能研究使我们能够明确地确认 E 构型并突出基于香草醛的聚合物的交叉共轭性质。

  DOI：

  10.3390/molecules27134138

文献信息

• Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction
  作者：Dorothée Duvelleroy、Cécile Perrio、Olivier Parisel、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/b509400c

  日期：——

  quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• Indium-mediated facile synthesis of 3-unsubstituted β-lactams
  作者：Bimal K. Banik、Anjan Ghatak、Frederick F. Becker

  DOI：10.1039/b002833i

  日期：——

  A simple synthesis of 3-unsubstituted β-lactams was achieved through indium-mediated reaction of imines with ethyl bromoacetate.

  通过铟介导的亚胺与溴乙酸乙酯反应，实现了3-未取代β-内酰胺的简单合成。
• Highly Stereoselective Reactions of <i>γ</i>-Sulfinyl Carbanions with Achiral Imines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Alejandro Parra

  DOI：10.1080/10426500590910800

  日期：2005.3.2

  Abstract Lithium 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions react with different N-substituted imines affording 1,2-diaryl ethyl (and propyl) amines with a high stereoselectivity control at both benzyllic (only dependent of the sulfur configuration) and iminic carbons. The anti:syn ratio, ranging between > 96: < 4 and < 2: > 98, dependent on the electronic density at nitrogen.

  摘要 锂 2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子与不同的 N-取代亚胺反应，得到 1,2-二芳基乙基（和丙基）胺，在苄基（仅取决于硫构型）和亚胺碳上均具有高立体选择性控制。anti:syn 比值介于 > 96: < 4 和 < 2: > 98 之间，取决于氮处的电子密度。
• Synthesis of Chromeno[3,4-b]piperazines by an Enol-Ugi/Reduction/Cyclization Sequence
  作者：Ana Bornadiego、Ana G. Neo、Carlos F. Marcos

  DOI：10.3390/molecules26051287

  日期：——

  Keto piperazines and aminocoumarins are privileged building blocks for the construction of geometrically constrained peptides and therefore valuable structures in drug discovery. Combining these two heterocycles provides unique rigid polycyclic peptidomimetics with drug-like properties including many points of diversity that could be modulated to interact with different biological receptors. This work

  酮基哌嗪和氨基香豆素是构建几何约束肽的特权构建基元，因此在药物开发中具有有价值的结构。结合这两个杂环可提供独特的刚性多环拟肽，具有类似药物的特性，包括可被调节成与不同生物受体相互作用的许多多样性点。这项工作描述了一种基于新型烯醇-Ugi反应的高效浓缩多酚嗪的高效多组分方法。重要的是，该策略涉及首次报道的烯醇-Ugi加合物的缩合后转化。