(E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide | 121817-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-trans-4-O-methylferuloyl-3',4'-O-dimethyldopamine；rubemamine；rubemamin；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 121817-65-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: OZNUPWACHHUIKC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid; Savoury, meat-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in non-polar solvents

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rubemamide
  参考文献：
  名称：

  来自花椒的酰胺

  摘要：

  摘要 花椒茎皮提供了两种新的酰胺，鉴定为 N-甲基,N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3',4'-二甲氧基肉桂酰胺 (rubemamide) 和 N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3 ,4'-二甲氧基肉桂酰胺（rubemamin）。其他两种新型酰胺，N-甲基,N-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)-3',4'-亚甲二氧基肉桂酰胺（二恶酰胺）和 N-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)-3',4'-亚甲基二氧基肉桂酰胺（二恶胺） ) 从根中分离出来。这些酰胺的结构分配通过合成得到证实。根皮和茎皮都提供了已知的芳香酰胺，N-甲基，N-（3,4-亚甲基二氧苯基乙基）-肉桂酰胺（zanthomamide）。此外，羽扇豆醇和山梨酰胺从根中分离并表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80125-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  来自花椒的酰胺

  摘要：

  摘要 花椒茎皮提供了两种新的酰胺，鉴定为 N-甲基,N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3',4'-二甲氧基肉桂酰胺 (rubemamide) 和 N-(3,4-二甲氧基苯乙基)-3 ,4'-二甲氧基肉桂酰胺（rubemamin）。其他两种新型酰胺，N-甲基,N-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)-3',4'-亚甲二氧基肉桂酰胺（二恶酰胺）和 N-(3,4-亚甲二氧基苯乙基)-3',4'-亚甲基二氧基肉桂酰胺（二恶胺） ) 从根中分离出来。这些酰胺的结构分配通过合成得到证实。根皮和茎皮都提供了已知的芳香酰胺，N-甲基，N-（3,4-亚甲基二氧苯基乙基）-肉桂酰胺（zanthomamide）。此外，羽扇豆醇和山梨酰胺从根中分离并表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80125-6

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• New Umami Amides: Structure–Taste Relationship Studies of Cinnamic Acid Derived Amides and the Natural Occurrence of an Intense Umami Amide in <i>Zanthoxylum piperitum</i>
  作者：Eric Frerot、Nathalie Neirynck、Isabelle Cayeux、Yoyo Hui-Juan Yuan、Yong-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02359

  日期：2015.8.19

  A series of aromatic amides were synthesized from various acids and amines selected from naturally occurring structural frameworks. These synthetic amides were evaluated for umami taste in comparison with monosodium glutamate. The effect of the substitution pattern of both the acid and the amine parts on umami taste was investigated. The only intensely umami-tasting amides were those made from 3,4-dimethoxycinnamic

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。
• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP1323356A2

  公开（公告）日：2003-07-02

  Die Erfindung beschreibt die Verwendung von verschiedenen Ferulasäureamiden als Scharfstoffe und Aromastoffe mit einem wärmeerzeugenden Effekt, in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen.

  本发明描述了各种阿魏酸酰胺作为辛辣物质和具有发热效果的调味剂在食品、口腔卫生或烹饪制剂中的应用。