5-(3,4-Ddmethoxybenzyl)phenanthridin-6(5H)-one | 1253735-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-Ddmethoxybenzyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]phenanthridin-6-one；5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phenanthridin-6-one
• CAS: 1253735-89-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: NWNNDFQSSPPLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到5-(3,4-Ddmethoxybenzyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azalamellarins的合成及生物活性

  摘要：

  azalamellarins的合成中，一系列新的生物活性的lamellarins内酰胺类似物中，使用Cu达到予介导的和微波辅助Ç  Ñ酰胺键的形成。合成了十七种氮杂鞣质素，包括N-烯丙基杂戊酸苷和N-丙基氮杂丙三酸酯χ-D，L - N和J-脱氢J，并评估了它们对癌细胞系HuCCA-1，A-549，HepG2和MOLT-的细胞毒性。 3。结果表明，某些氮杂鞣质在微摩尔IC 50值范围内（IC 50）表现出良好的活性。=持续暴露于测试分子72 h后引起50％细胞生长抑制的药物浓度），与其母体lamellarin类似物相当。

  DOI：

  10.1002/asia.201000237

文献信息

• Synthesis of phenanthridinones using Cu- or Pd-mediated C N bond formation
  作者：Prattya Nealmongkol、Jordan Calmes、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.051

  日期：2017.2

  The chemoselective synthesis of phenanthridinones was studied using copper(I)- and palladium(II)-catalyzed CN bond formation with various bases, ligands, and solvents. Phenanthridinones were obtained from 2-halobiarylcarboxylates and amines in a one-pot reaction. The phenanthridinones and heterocyclic-fused lactam derivatives were accomplished using developed methods.

  利用铜（I）和钯（II）催化的C N键与各种碱，配体和溶剂的形成，研究了菲啶酮的化学选择性合成。从一锅反应中由2-卤代二芳基羧酸盐和胺获得菲啶酮。菲啶酮和杂环稠合的内酰胺衍生物是使用发达的方法完成的。
• Synthesis and Biological Activities of Azalamellarins
  作者：Sasiwadee Boonya-udtayan、Nattawut Yotapan、Christina Woo、Carson J. Bruns、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1002/asia.201000237

  日期：2010.9.3

  The synthesis of azalamellarins, a new series of lactam analogues of biologically active lamellarins, was achieved using CuI‐mediated and microwave‐assisted CNamide bond formation. Seventeen azalamellarins, including N‐allylazalamellarins and N‐propylazalamellarins χ‐D, L‐N, and J‐dehydro J, were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against the cancer cell lines HuCCA‐1, A‐549, HepG2,

  azalamellarins的合成中，一系列新的生物活性的lamellarins内酰胺类似物中，使用Cu达到予介导的和微波辅助Ç  Ñ酰胺键的形成。合成了十七种氮杂鞣质素，包括N-烯丙基杂戊酸苷和N-丙基氮杂丙三酸酯χ-D，L - N和J-脱氢J，并评估了它们对癌细胞系HuCCA-1，A-549，HepG2和MOLT-的细胞毒性。 3。结果表明，某些氮杂鞣质在微摩尔IC 50值范围内（IC 50）表现出良好的活性。=持续暴露于测试分子72 h后引起50％细胞生长抑制的药物浓度），与其母体lamellarin类似物相当。