α-Chlor-2,5-dibenzyloxyacetophenon | 54668-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Chlor-2,5-dibenzyloxyacetophenon
• 英文别名: α-chloro-2,5-dibenzyloxyacetophenone；1-[2,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-chloroethanone；1-[2,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-chloroethanone
• CAS: 54668-51-8
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 366.844
• InChiKey: KAINZQKPSQHYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Chlor-2,5-dibenzyloxyacetophenon 在 四氢吡咯 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2aS*,2a1R*,4aS*,5S*,7aR*)-7a-(2,5-bis(benzyloxy)phenyl)-5-(hydroxymethyl)octahydro-2H-1,7-dioxacyclopenta[cd]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-applanatumol B的全合成

  摘要：

  (±)-applanatumol B由已知化合物8分8步全合成，总收率为5.0%。关键步骤是酸诱导环化以构建 5/5/6 三环骨架。丙二酸二甲酯并入戊烷环通过将立体中心减少为两个来简化合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154584
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苄氧基苯乙酮 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到α-Chlor-2,5-dibenzyloxyacetophenon
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-(3,4-Dimethoxyphenethylaminomethyl)-3,4 or

  摘要：

  公式为：##SPC1## 其中环A'为二苯氧基苯基，Y为羰基或羟甲亚基，经过催化氢化反应。得到的产物为：##SPC2## 其中环A为二羟基苯基。该产品可用作心力衰竭药物。它还以肾上腺素β1受体激活活性与肾上腺素β2受体激活活性的高效比率而闻名。

  公开号：

  US03952021A1

文献信息

• 10.1016/j.tetlet.2024.155192
  作者：Luo, Song-Juan、Sun, Yuan、Sui, He-Lin、Yuan, Wan-Ning、Zhou, Min、Qin, Hong-Bo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155192

  日期：——

  intermediate, methyl benzoyl cyclopentane carboxylate . This intermediate was synthesized through a one-pot reaction involving formation of Michael acceptor cyclopentenone through first Michael addition of malonate to acrolein, Aldol condensation and dehydration, followed by Michael addition of allylcuprate and subsequent demethoxycarboxylation.

  (±)-applanatumol W 的全合成、(±)-spiroapplanatumine O 和 (±)-applanatumol B 的正式合成是使用常见中间体苯甲酰环戊烷甲酸甲酯完成的。该中间体是通过一锅反应合成的，该反应涉及通过首先将丙二酸酯与丙烯醛进行迈克尔加成、羟醛缩合和脱水，然后进行烯丙基铜酸酯的迈克尔加成以及随后的脱甲氧基羧化来形成迈克尔受体环戊烯酮。
• US3952021A
  申请人：——

  公开号：US3952021A

  公开（公告）日：1976-04-20
• .alpha.-(3,4-Dimethoxyphenethylaminomethyl)-3,4 or
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US03952021A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  A compound of the formula: ##SPC1## Wherein Ring A' is dibenzyloxyphenyl and Y is carbonyl or hydroxymethylene, is subjected to catalytic hydrogenation. A compound of the formula: ##SPC2## Wherein Ring A is dihydroxyphenyl, is produced. The product is useful as a cardiotonic agent. It is also characterized by the high potency ratio of adrenergic .beta..sub.1 -receptor stimulating activity to adrenergic .beta..sub.2 -receptor stimulating activity.

  公式为：##SPC1## 其中环A'为二苯氧基苯基，Y为羰基或羟甲亚基，经过催化氢化反应。得到的产物为：##SPC2## 其中环A为二羟基苯基。该产品可用作心力衰竭药物。它还以肾上腺素β1受体激活活性与肾上腺素β2受体激活活性的高效比率而闻名。
• Total synthesis of (±)-applanatumol B
  作者：Yu-Liang Liu、Tuo Deng、He-Lin Sui、Min Zhou、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154584

  日期：2023.7

  Total synthesis of (±)-applanatumol B has been achieved in in 8 steps from known compound 8 in 5.0% overall yield. The key step features an acid induced cyclization to construct 5/5/6 tricyclic skeleton. Incorporation of dimethyl malonate into the pentane ring simplifies the synthesis by reducing stereocenters to two.

  (±)-applanatumol B由已知化合物8分8步全合成，总收率为5.0%。关键步骤是酸诱导环化以构建 5/5/6 三环骨架。丙二酸二甲酯并入戊烷环通过将立体中心减少为两个来简化合成。