5-hydroxy-2-methylnonan-3-one | 135137-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methylnonan-3-one
• CAS: 135137-50-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: ZDZAWLCHQVFCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methylnonan-3-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S)-2-methylnonane-3,5-diol 、 (3S,5R)-2-methylnonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Bonini, Carlo; Bianco, Armandodoriano; Fabio,Romano Di, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 2, p. 75 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 正戊醛 在 正丁基锂 、 1,1-bis-2,2-dimethylpropan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-hydroxy-2-methylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二硅醇作为 d1 合成子：利用 1,2-布鲁克重排

  摘要：

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

文献信息

• 1,1-Disilyl Alcohols as d1 Synthons: Harnessing the 1,2-Brook Rearrangement
  作者：Ian Fleming、Annabel J. Lawrence、Robert D. Richardson、David S. Surry、Mark C. West

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  1,1-Disilyl alcohols like 6 give the silyl ethers like 9 on treatment with base and alkyl halides, in a reaction which may be formulated as the alkylation of the Brook-rearranged carbanion 8. The products can be oxidised to give ketones like 10, showing that this Brook-rearranging system supplies a controlled d1 synthon of the acyl anion class. The alcohols can be prepared from the acid chloride 12

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。
• Bonini, Carlo; Bianco, Armandodoriano; Fabio,Romano Di, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 2, p. 75 - 80
  作者：Bonini, Carlo、Bianco, Armandodoriano、Fabio,Romano Di、Mecozzi, Sandro、Proposito, Alessandro、Righi, Giuliana

  DOI：——

  日期：——