5,7-dichloro-2,3,3-trimethyl-3H-indole | 688339-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 5,7-Dichloro-2,3,3-trimethylindole
• CAS: 688339-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N
• 分子量: 228.121
• InChiKey: OCTNNRWVKSCFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2,3,3-trimethyl-3H-indole 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,8,9-tetrachloro-5,12,12-trimethyl-5,12-dihydroquinolino[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  碘促进多米诺氧化环化反应，通过sp3 CH官能团一键合成新型熔融四环喹喔啉荧光团。

  摘要：

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903688
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 2,4-二氯苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 5,7-dichloro-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘促进多米诺氧化环化反应，通过sp3 CH官能团一键合成新型熔融四环喹喔啉荧光团。

  摘要：

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903688

文献信息

• Chiral indole intermediates and their fluorescent cyanine dyes containing functional groups
  申请人：Mujumdar B. Ratnaker

  公开号：US20060051758A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention relates to the functionalized cyanine dyes and more particularly, to the synthesis of chiral 3-substituted 2,3′-dymethyl-3H-indole and its derivatives as intermediates for preparation of cyanine dyes, to methods of preparing these dyes and the dyes so prepared.

  本发明涉及功能化青烯染料，特别是手性3-取代2,3'-二甲基-3H-吲哚及其衍生物的合成作为制备青烯染料的中间体，以及制备这些染料的方法和所制备的染料。
• CHIRAL INDOLE INTERMEDIATES AND THEIR FLUORESCENT CYANINE DYES CONTAINING FUNCTIONAL GROUPS
  申请人：MUJUMDAR Ratnaker B.

  公开号：US20100267008A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This invention relates to the functionalized cyanine dyes and more particularly, to the synthesis of chiral 3-substituted 2,3′-dimethyl-3H-indole and its derivatives as intermediates for preparation of cyanine dyes, to methods of preparing these dyes and the dyes so prepared.

  本发明涉及功能化青光菁染料，更具体地涉及手性3-取代2,3'-二甲基-3H-吲哚及其衍生物的合成作为制备青光菁染料的中间体，制备这些染料的方法以及制备的染料。
• Fluorescent cyanine dyes containing functional groups
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP2258776A1

  公开（公告）日：2010-12-08

  This invention relates to the functionalized cyanine dyes and more particularly, to the synthesis of chiral 3-substituted 2,3'-dimcthyl-3H-indole and its derivatives as intermediates for preparation of cyanine dyes, to methods of preparing these dyes and the dyes so prepared.

  本发明涉及官能化氰基染料，更具体地说，涉及作为制备氰基染料中间体的手性 3-取代 2,3'-二辛基-3H-吲哚及其衍生物的合成、制备这些染料的方法以及如此制备的染料。
• [EN] CHIRAL INDOLE INTERMEDIATES AND THEIR FLUORESCENT CYANINE DYES CONTAINING FUNCTIONAL GROUPS<br/>[FR] INTERMEDIAIRES CHIRAUX D'INDOLE ET LEURS COLORANTS DE CYANINE FLUORESCENTS CONTENANT DES GROUPES FONCTIONNELS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2004039894A3

  公开（公告）日：2005-03-03
• EP1525265A4
  申请人：——

  公开号：EP1525265A4

  公开（公告）日：2005-06-22