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(3S,5R)-2-methylnonane-3,5-diol | 54876-96-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(3S,5R)-2-methylnonane-3,5-diol
英文别名
——
(3S,5R)-2-methylnonane-3,5-diol化学式
CAS
54876-96-9;65534-56-7;65534-57-8
化学式
C10H22O2
mdl
——
分子量
174.283
InChiKey
FICMLRWLAYKYLH-ZJUUUORDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    262.7±8.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

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文献信息

  • Conversion of Conjugated Enones into Enantiomerically Pure -Hydroxy Ketones or 1,3-Diols - Samarium(II) Bromide Reductions of Protected ,-Dihydroxy Ketones
    作者:Andreas Zörb、Reinhard Brückner
    DOI:10.1002/ejoc.201000279
    日期:2010.9
    Asymmetric dihydroxylations of α,β-unsaturated ketones in the presence of Sharpless' AD mix-β™ delivered α,β-dihydroxy ketones or, if phenylboronic acid was present, the corresponding phenylboronates. The C α ―O bonds of these species were removed at ―78 °C ― in the former case after acetonide formation, in the latter case directly ― in an unprecedented manner, namely by treatment with a suspension
    在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下,α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮,如果存在苯基硼酸,则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后,在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式,即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要,可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物,产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时,得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。
  • Bonini, Carlo; Bianco, Armandodoriano; Fabio,Romano Di, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 2, p. 75 - 80
    作者:Bonini, Carlo、Bianco, Armandodoriano、Fabio,Romano Di、Mecozzi, Sandro、Proposito, Alessandro、Righi, Giuliana
    DOI:——
    日期:——
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