3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1380494-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-pyridin-2-ylpropan-1-one；3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1380494-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CCAFIJHFZFFULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤转移活性的吡咯烷基CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112537
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基喹啉-1-油酸酯的新型合成及其与乙炔的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  几个2- alkylquinolizinium -1- olates 9，即，heterobetaines，从酮制备11，后者具有容易得到的或者从吡啶-2-甲醛经由一个格利雅反应，然后进行氧化反应用的MnO 2，或从2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）通过相应的Weinreb酰胺和随后的格利雅（Grignard）反应进行。介离子heterobetaines如quinolizinium衍生物必须经历与双键和三键，环加成反应的可能性例如，1,3-偶极环加成或狄尔斯阿尔德反应。我们在这里报告了2-烷基喹啉鎓-1-油酸酯9与贫电子乙炔衍生物的环加成反应的范围和局限性。作为反应的主要产物，通过区域选择性的[2 + 3]环加成反应和环己二烯酮形成了5-氧代吡咯并[2,1,5- de ]喹啉（= [[2.3.3] cyclazin-5-ones]）19衍生物，形成经由一狄尔斯阿尔德反应，被作为副产物获得。2-

  DOI：

  10.1002/hlca.201200038

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of pyrrolidine based CXCR4 antagonists with in vivo anti-tumor metastatic activity
  作者：Zhanhui Li、Xu Wang、Yu Lin、Yujie Wang、Shuwei Wu、Kaijiang Xia、Chen Xu、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Lusong Luo、Fang Zhu、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112537

  日期：2020.11

  report the design, synthesis and evaluation of novel CXCR4 antagonists based on a pyrrolidine scaffold. The structural exploration/optimization identified numerous potent CXCR4 antagonists, represented by compound 46, which displayed potent binding affinity to CXCR4 receptor (IC50 = 79 nM competitively displacing fluorescent 12G5 antibody) and inhibited CXCL12 induced cytosolic calcium flux (IC50 = 0.25 nM)

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型
• Novel Synthesis of 2-Alkylquinolizinium-1-olates and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions with Acetylenes
  作者：Andreas Gebert、Max Barth、Anthony Linden、Ulrich Widmer、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201200038

  日期：2012.5

  derivatives have the potential to undergo cycloaddition reactions with double and triple bonds, e.g., 1,3‐dipolar cycloadditions or DielsAlder reactions. We here report on the scope and limitations of cycloaddition reactions of 2‐alkylquinolizinium‐1‐olates 9 with electron‐poor acetylene derivatives. As main products of the reaction, 5‐oxopyrrolo[2,1,5‐de]quinolizines (=‘[2.3.3]cyclazin‐5‐ones’) 19 were

  几个2- alkylquinolizinium -1- olates 9，即，heterobetaines，从酮制备11，后者具有容易得到的或者从吡啶-2-甲醛经由一个格利雅反应，然后进行氧化反应用的MnO 2，或从2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）通过相应的Weinreb酰胺和随后的格利雅（Grignard）反应进行。介离子heterobetaines如quinolizinium衍生物必须经历与双键和三键，环加成反应的可能性例如，1,3-偶极环加成或狄尔斯阿尔德反应。我们在这里报告了2-烷基喹啉鎓-1-油酸酯9与贫电子乙炔衍生物的环加成反应的范围和局限性。作为反应的主要产物，通过区域选择性的[2 + 3]环加成反应和环己二烯酮形成了5-氧代吡咯并[2,1,5- de ]喹啉（= [[2.3.3] cyclazin-5-ones]）19衍生物，形成经由一狄尔斯阿尔德反应，被作为副产物获得。2-