4-(2'-pyridyl)-4-oxobutanal | 131684-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2'-pyridyl)-4-oxobutanal
• 英文别名: 4-oxo-4-(pyridin-2-yl)butanal；4-Oxo-4-pyridin-2-ylbutanal
• CAS: 131684-98-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: SIQGQNPJTGEYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-pyridyl)-4-oxobutanal 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤转移活性的吡咯烷基CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112537
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到4-(2'-pyridyl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗肿瘤转移活性的吡咯烷基CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  基于趋化因子受体CXCR4在HIV感染，炎症/自身免疫性疾病和癌症转移中的重要功能，已提出将其作为药物靶标。在这里，我们报告基于吡咯烷支架的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。结构探索/优化确定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物46表示，它们显示出对CXCR4受体的有效结合亲和力（IC 50  = 79 nM竞争性取代荧光12G5抗体），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙通量（IC 50  = 0.25 nM）。 。而且，在transwell入侵试验中，化合物46显着减轻了CXCL12 / CXCR4介导的细胞迁移。化合物46表现出良好的理化特性（MW 367，logD 7.4 1.12，pKa 8.2）和出色的体外安全性（例如hERG膜片钳IC 50  > 30μM和最小的CYP同工酶抑制）。重要的是，46种化合物在人和大鼠肝微粒体中的代谢稳定性大大提高。最后，在小鼠的癌症转移模型

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112537

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS CXCR4 INHIBITORS, COMPOSITION AND METHOD USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR4, COMPOSITION ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SUZHOU YUNXUAN YIYAO KEJI YOUXIAN GONGSI

  公开号：WO2019060860A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present disclosure provides heteroaryl compounds of Formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of diseases and disorders, arising from or related to the CXCR4 pathway.

  本公开提供了Formula (I)的杂环芳基化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗源自或与CXCR4途径相关的疾病和障碍中的应用。
• Silylamines in organic synthesis. Facile synthetic routes to unsaturated protected primary amines.
  作者：Robert J.P. Corriu、Vilam Huynh、Javed Iqbal、Joël J.E. Moreau、Claude Vernhet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88215-6

  日期：1992.1

  The reactions of lithium N,N-bis(trimethylsilyl)aminomethyl acetylide with electrophilic reagents offered a short preparation of substituted and functional propargyl amines. These are shown to be useful precursors of various unsaturated protected primary amines. Addition reactions to the carboncarbon triple bond or isomerisation reactions gave rise to allylic, dienic and α-allenic amines.

  N，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基甲基乙炔化锂与亲电试剂的反应为取代和官能化的炔丙基胺的制备提供了简短的方法。已证明它们是各种不饱和保护的伯胺的有用前体。碳-碳三键的加成反应或异构化反应产生了烯丙基，二烯和α-烯丙胺。
• Conformational equilibria and photoinduced tautomerization in 2-(2′-pyridyl)pyrrole
  作者：Michał Kijak、Anna Zielińska、Charles Chamchoumis、Jerzy Herbich、Randolph P. Thummel、Jacek Waluk

  DOI：10.1016/j.cplett.2004.10.121

  日期：2004.12

  Depending on the polarity and protic abilities of the solvent, 2-(2′-pyridyl)pyrrole can exist in either syn or anti rotameric forms. In nonpolar solvents, intramolecular excited state single proton transfer is observed, manifested by the appearance of low-energy tautomeric emission. The solvent-assisted excited state double proton transfer reaction is also detected. DFT calculations confirm low barriers

  根据溶剂的极性和质子传递能力，2-（2'-吡啶基）吡咯可以顺式或反式的形式存在。在非极性溶剂中，观察到分子内激发态的单个质子转移，表现为低能互变异构发射的出现。还检测到溶剂辅助的激发态双质子转移反应。DFT计算证实了在最低激发单重态下单质子转移和双质子转移过程的低势垒，并且在两种情况下均显示互变异构的不同特征：在分子内反应中，两个氮原子的相互接近起着重要作用。
• Ground and excited state vibrations of 2-(2′-pyridyl)pyrrole
  作者：Michał Kijak、Yevgeniy Nosenko、Ajay Singh、Randolph P. Thummel、Bernhard Brutschy、Jacek Waluk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.05.019

  日期：2007.11

  spectroscopy of solutions and matrix-isolated samples, combined with laser induced fluorescence (LIF) excitation, hole-burning, and dispersed fluorescence measurements in supersonic jets. The theoretical analysis included calculations of ground and excited state vibrational patterns. Detailed assignments were proposed for most of the ground state vibrational transitions and for the S 1 modes observed in the

  摘要 2-(2'-pyridyl)pyrrole (PP) 是一种具有弱分子内氢键的分子，揭示了激发态分子内质子转移 (ESIPT)。即使是在超音速射流中隔离的冷分子也会发生光反应。在这种条件下，ESIPT 速率可以通过激发特定的 S 1​​ 振动水平来增强或抑制。使用溶液和基质分离样品的 FTIR 光谱，结合激光诱导荧光 (LIF) 激发、孔燃烧和超音速射流中的分散荧光测量，对处于 S 0 和 S 1 状态的 PP 的振动结构进行了研究。理论分析包括对基态和激发态振动模式的计算。对大多数基态振动跃迁和 LIF 和烧孔光谱中观察到的 S 1​​ 模式提出了详细的分配。结果清楚地表明，平面内振动可以促进光互变异构化，这可以增加分子内氢键的强度。相反，平面外振动的激发会削弱氢键，导致质子转移速率急剧下降。
• Organometallic reactions of .omega.-heterosubstituted N-acyl lactams. A new route to .gamma.-keto aldehydes from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone
  作者：Diego Savoia、Vittorio Concialini、Sergio Roffia、Luca Tarsi

  DOI：10.1021/jo00005a030

  日期：1991.3

  A new route to gamma-keto aldehydes has been developed in which 5-ethoxy-2-pyrrolidinone is the key intermediate, easily available from 2-pyrrolidinone or succinimide. The lactam undergoes the selective ring opening, previous ''in situ'' N-acylation reaction with pivaloyl chloride or di-tert-butyl dicarbonate and attack of Grignard reagents or pyridyllithium compounds, whereupon the gamma-keto aldehydes are produced by acidic hydrolysis. By this way the gamma-keto aldehydes, which are precursors of natural compounds, such as dihydrojasmone and methyl dihydrojasmonate, a feromone component of the peach fruit moth Carposina niponensis, and nicotine derivatives have been prepared. A practical synthesis of pyridyl-substituted pyrroles (alpha- and beta-nicotyrine and the nor derivatives) can be achieved without purification of the intermediates. N-Acylated 6-ethoxy-2-piperidinone is less reactive toward the organometallic attack, affording in low yields 5-phenyl-5-oxopentanal using phenylmagnesium chloride, and 2-pentylcyclohex-2-en-1-one using n-hexylmagnesium bromide.