6-chloro-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 72503-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one；6-chloro-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 72503-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: AEAYSTJDKCJGAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体电子和共振对 N-环丙基基单电子转移探针开环速率的影响

  摘要：

  N-环丙基-N-甲基苯胺 (5) 是单电子转移 (SET) 的不良探针，因为相应的自由基阳离子以仅 4.1 x 104 s-1 的速率常数进行环丙烷开环，速度太慢而无法与其他过程竞争如自由基阳离子去质子化。开环速度缓慢可归因于 (i) 共振效应，其中闭环形式的自由基阳离子的自旋和电荷离域到苯环中，和/或 (ii) 最低能量构象SET 产物 (5•+) 不满足环丙烷开环的立体电子要求。为了解决这个问题，设计了一系列新的 N-环丙基苯胺来将环丙基锁定为所需的开环所需的二等分构象。结果表明，衍生自 1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline] (6) 和 6'-的自由基阳离子的开环速率常数chloro-1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline]

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12617
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-氯苯基)丙胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-chloro-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体电子和共振对 N-环丙基基单电子转移探针开环速率的影响

  摘要：

  N-环丙基-N-甲基苯胺 (5) 是单电子转移 (SET) 的不良探针，因为相应的自由基阳离子以仅 4.1 x 104 s-1 的速率常数进行环丙烷开环，速度太慢而无法与其他过程竞争如自由基阳离子去质子化。开环速度缓慢可归因于 (i) 共振效应，其中闭环形式的自由基阳离子的自旋和电荷离域到苯环中，和/或 (ii) 最低能量构象SET 产物 (5•+) 不满足环丙烷开环的立体电子要求。为了解决这个问题，设计了一系列新的 N-环丙基苯胺来将环丙基锁定为所需的开环所需的二等分构象。结果表明，衍生自 1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline] (6) 和 6'-的自由基阳离子的开环速率常数chloro-1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline]

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12617

文献信息

• <b>A Convenient Synthesis of 3-(1-Aminoalkyl)quinolin-2(1</b> <b><i>H</i></b> <b>)-one Derivatives</b>
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuhei Fuchimoto、Kazutaka Hayashi、Masaaki Mano、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2005-872086

  日期：——

  )-ones with nitriles, followed by N-acetylation of the resulting vinylogous urea derivatives with acetic anhydride/pyridine and double bond migration with l,8-diazabicyclo[5.3.0]undec-7-ene, affords 3-[l-(acetylamino)alkyl]-l-methylquinolin-2(1H)-one derivatives in reasonable overall yields.

  用腈处理 1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones 的烯醇镁化物，然后用乙酸酐/吡啶对所得的乙烯基脲衍生物进行 N-乙酰化，并用 1,8-二氮杂双环进行双键迁移[5.3.0]undec-7-ene 以合理的总产率提供 3-[1-(乙酰氨基)烷基]-1-甲基喹啉-2(1H)-one 衍生物。
• Synthesis and Hypoglycemic Activity of Benzamidophenyl-alkanoic Acid Derivates: New Inhibitors of Gluconeogenesis
  作者：Erich Rapp、Horst P.O. Wolf

  DOI：10.1002/jps.2600710719

  日期：1982.7

  omega-[2-(N-alkylbenzamido)-phenyl]-alkanoic acids was synthesized and tested for its effects on blood glucose concentration in fasted rats and on gluconeogenesis from lactate and pyruvate in isolated perfused rat livers. The compounds led to a dose-dependent and reversible inhibition of gluconeogenesis, with 4-[2-(N-methyl-3-trifluoromethylbenzamido)-phenyl]-butanoic acid leading to a 50% inhibition at 0.02

  合成了一系列ω-[2-（N-烷基苯甲酰胺基）-苯基]-链烷酸，并测试了其对禁食大鼠血糖浓度以及离体灌流大鼠肝脏中乳酸和丙酮酸对糖异生的影响。所述化合物导致对糖异生的剂量依赖性和可逆的抑制，其中4- [2-（N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺基）-苯基]-丁酸在0.02mM下导致50％的抑制。这些化合物降低了禁食大鼠的血糖。但是，未发现降血糖作用与糖异生抑制作用之间存在相关性。
• .omega.-[2-(N-Lower alkyl-benzamido)-phenyl]-alkanoic acids, their use,
  申请人：BYK Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04322439A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  The invention relates to .omega.-[2-(N-lower alkyl-benzamido)-phenyl]-alkanoic acids, their use and preparation, and medicaments containing them.

  该发明涉及ω-[2-(N-低烷基苯甲酰胺)-苯基]-脂肪酸及其使用和制备，以及含有它们的药物。
• Discovery of a Thioxanthone–TfOH Complex as a Photoredox Catalyst for Hydrogenation of Alkenes Using <i>p</i> ‐Xylene as both Electron and Hydrogen Sources
  作者：Wen‐Jie Kang、Bo Li、Meng Duan、Guangxing Pan、Weiqiang Sun、Aishun Ding、Yanbin Zhang、K. N. Houk、Hao Guo

  DOI：10.1002/anie.202211562

  日期：2022.11.25

  novel organic photoredox catalyst was discovered by simply adding a catalytic amount of TfOH as a co-catalyst to readily available thioxanthone. The new catalyst, 9-HTXTF, shows a sufficiently long singlet lifetime and adequately strong oxidation potential, as well as relatively facile photoexcitation, with applications in the hydrogenation and deuteration of carbonylated alkenes.

  通过简单地将催化量的 TfOH 作为助催化剂添加到容易获得的噻吨酮中，发现了一种新型有机光氧化还原催化剂。新型催化剂9-HTXTF具有足够长的单线态寿命和足够强的氧化电位，以及相对容易的光激发，可用于羰基化烯烃的氢化和氘化。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed cascade C(sp²)–H bond alkylation – amidation of anilines: phosphorus as traceless directing group
  作者：Marie Peng、Denis Ari、Thierry Roisnel、Henri Doucet、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/d3sc02992a

  日期：——

  C(sp2)–H bond functionalization and amidation between N-arylphosphanamines and acrylates. This innovative approach enables the rapid synthesis of dihydroquinolinone scaffolds, a common heterocycle found in various pharmaceuticals. Notably, the presence of the phosphorus atom facilitates the aniline ortho-C(sp2)–H bond activation prior to N–P bond hydrolysis, streamlining one-pot intramolecular amidation

  我们引入了一种多功能的 Rh( I ) 催化级联反应，将 C(sp 2 )–H 键官能化和N-芳基膦胺与丙烯酸酯之间的酰胺化结合起来。这种创新方法能够快速合成二氢喹啉酮支架，这是各种药物中常见的杂环。值得注意的是，磷原子的存在促进了苯胺邻-C (sp 2 )-H键在N-P键水解之前的活化，从而简化了一锅分子内酰胺化反应。此外，我们通过合成抗精神病药物证明了该反应的适用性。详细的机理研究揭示了 Rh-H 中间体的参与，通过催化剂饱和抑制底物。