(3'aR,5'R,6'S,6'aR)-6-azidomethyl-5-[(4R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 880486-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,5'R,6'S,6'aR)-6-azidomethyl-5-[(4R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: 3-C-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 880486-64-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 315.326
• InChiKey: TXZWVADSWFXVHD-YANYRWCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,5'R,6'S,6'aR)-6-azidomethyl-5-[(4R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (2'R,3'R,4'S,5'R)-1-(5-acetoxymethyl-4-azidomethyl-3,4-diacetoxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从3-烷基化糖合成核苷：3β-氧基取代基在指导核苷形成中的作用。

  摘要：

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。

  DOI：

  10.1039/b514028e
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethylene-α-D-ribo-hexofuranose 在 triflic azide 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3'aR,5'R,6'S,6'aR)-6-azidomethyl-5-[(4R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  由异脲和葡糖呋喃糖酶合成单体亚甲基连接的1,2,3-三唑糖缀合物

  摘要：

  碳水化合物-三唑共轭物证明自己是有价值的酶活性调节剂。对非平凡缀合物的最新研究表明，该键不是在糖的糖苷或末端碳上而是在C-3位置形成的，显示出这种结构作为各种糖苷酶和半乳糖凝集素的配体的潜力。在这里，我们报道了受保护的3- C-（三唑基甲基）-取代的葡萄糖-和同种共轭物的合成。非对映体叠氮化物是由常见的中间体3-deoxy-1,2：5,6 -di - O -isopropylidene-3-oxo-α-D-alalfuranose合成的，并用于Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与商业炔烃。在不同的催化条件下，环加成反应的产率良好至优异。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1791-5

文献信息

• Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides
  作者：Arnaud Tatibouët、Sébastien Tardy、Joana Vicente、Gilles Dujardin、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-2008-1067266

  日期：2008.10

  d-glucose and d-fructose have been used as starting materials to prepare spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones anchored on the third position of both carbohydrates. Following different ap­proaches and depending on the carbohydrate template explored, stereoselective reactions have been developed via the formation of epoxides or aziridines.

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。
• Synthesis of monomeric methylene-linked 1,2,3-triazole glycoconjugates from allo- and glucofuranoses
  作者：Jeļena Grigorjeva、Jevgeņija Uzuleņa、Vitālijs Rjabovs、Māris Turks

  DOI：10.1007/s10593-015-1791-5

  日期：2015.10

  at the glycosidic or terminal carbons of the carbohydrates, but at C-3 position showed a potential of this type of structures as the ligands for various glycosidases and galectins. Here, we report synthesis of protected monomeric 3-C-(triazolylmethyl)-substituted gluco- and alloconjugates. Diastereomeric azides are synthesized from common intermediate, 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-allofuranose

  碳水化合物-三唑共轭物证明自己是有价值的酶活性调节剂。对非平凡缀合物的最新研究表明，该键不是在糖的糖苷或末端碳上而是在C-3位置形成的，显示出这种结构作为各种糖苷酶和半乳糖凝集素的配体的潜力。在这里，我们报道了受保护的3- C-（三唑基甲基）-取代的葡萄糖-和同种共轭物的合成。非对映体叠氮化物是由常见的中间体3-deoxy-1,2：5,6 -di - O -isopropylidene-3-oxo-α-D-alalfuranose合成的，并用于Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与商业炔烃。在不同的催化条件下，环加成反应的产率良好至优异。
• Nucleoside synthesis from 3-alkylated sugars: role of 3β-oxy substituents in directing nucleoside formation
  作者：Sk. Sahabuddin、Ramprasad Ghosh、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1039/b514028e

  日期：——

  protocol, reaction of persilylated uracil with xylofuranose derivatives having 3beta-oxy-3alpha-alkyl substitution produced both alpha- and beta-nucleosides. Only the beta-nucleosides were formed from substrates having the reverse stereochemistry at C-3 or lacking the 3-alkyl substituent. Participation of the 3beta-oxy substituent in stabilizing the incipient C-1 carbonium ion (or oxonium ion) intermediate

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。