(3aR,5S,6S,6aR)-6-azidomethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 880486-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-6-azidomethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 880486-66-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: POSLEZYGYGOHPI-AYHNYZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-azidomethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,4R)-4,5-diacetyloxy-3-(azidomethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从3-烷基化糖合成核苷：3β-氧基取代基在指导核苷形成中的作用。

  摘要：

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。

  DOI：

  10.1039/b514028e
• 作为产物：
  描述：

  (3'aR,5'R,6'S,6'aR)-6-azidomethyl-5-[(4R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-6-azidomethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从3-烷基化糖合成核苷：3β-氧基取代基在指导核苷形成中的作用。

  摘要：

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。

  DOI：

  10.1039/b514028e

文献信息

• Nucleoside synthesis from 3-alkylated sugars: role of 3β-oxy substituents in directing nucleoside formation
  作者：Sk. Sahabuddin、Ramprasad Ghosh、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1039/b514028e

  日期：——

  protocol, reaction of persilylated uracil with xylofuranose derivatives having 3beta-oxy-3alpha-alkyl substitution produced both alpha- and beta-nucleosides. Only the beta-nucleosides were formed from substrates having the reverse stereochemistry at C-3 or lacking the 3-alkyl substituent. Participation of the 3beta-oxy substituent in stabilizing the incipient C-1 carbonium ion (or oxonium ion) intermediate

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。