ethyl 4,5-dimethoxy-2-<2-(2-methylcrotonamido)ethyl>cinnamate | 94882-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethoxy-2-<2-(2-methylcrotonamido)ethyl>cinnamate
• 英文别名: ethyl 4,5-dimethoxy-2-[2-(2-methylcrotonamido)ethyl]cinnamate；ethyl (E)-3-[4,5-dimethoxy-2-[2-[[(E)-2-methylbut-2-enoyl]amino]ethyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 94882-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: JNBNGTHIYZNYJM-BWIATBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethoxy-2-<2-(2-methylcrotonamido)ethyl>cinnamate 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;TSURUTA, MAYUMI;FUKUM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1719-1726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 ethyl 4,5-dimethoxy-2-<2-(2-methylcrotonamido)ethyl>cinnamate
  参考文献：
  名称：

  octahydroquinolizines，octahydroindolizines，六氢苯并[立体控制的建设一个]喹嗪类，以及八氢化吲哚并[2,3-一个]喹通过分子内双迈克尔反应：（±）epilupinine的合成

  摘要：

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。

  DOI：

  10.1039/p19870001719

文献信息

• Ihara, Masataka; Kawaguchi, Akhiro; Kirihara, Tomoko, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 221
  作者：Ihara, Masataka、Kawaguchi, Akhiro、Kirihara, Tomoko、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO;K+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4541-4544
  作者：IHARA, MASATAKA、KIRIHARA, TOMOKO、KAWAGUCHI, AKIHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO、K+

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;KIRIHARA, TOMOKO;KAWAGUCHI, AKIHIRO;TSURUTA, MAYUMI;FUKUM+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1719-1726
  作者：IHARA, MASATAKA、KIRIHARA, TOMOKO、KAWAGUCHI, AKIHIRO、TSURUTA, MAYUMI、FUKUM+

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled construction of octahydroquinolizines, octahydroindolizines, hexahydrobenzo[a]quinolizines, and an octahydroindolo[2,3-a]quinolizine by an intramolecular double Michael reaction: synthesis of (±)epilupinine
  作者：Masataka Ihara、Tomoko Kirihara、Akihiro Kawaguchi、Mayumi Tsuruta、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/p19870001719

  日期：——

  trifluoromethanesulphonate in the presence of triethylamine at –78 to 20 °C. A simple synthesis of an alkaloid, (±)-epilupinine, was accomplished. Hexahydrobenzo[a]-quinolizin-4-ones and an octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4-one were also constructed by the same method.

  在两种不同条件下，从α，β-不饱和烯酰胺酯中立体控制一步合成八氢喹啉嗪和八氢吲哚嗪衍生物。在180-185°C下，在三甲基氯硅烷，三乙胺和氯化锌的存在下加热，在–78至20°C下，在三乙胺的存在下，用二甲基叔丁基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理。完成了生物碱（±）-癫痫素的简单合成。六氢苯并[一个]喹嗪-4-酮和八氢化吲哚并[2,3-一个〕喹嗪-4-酮也通过相同的方法构成。