3-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide | 331255-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
• 英文别名: N-(2-pyridinylmethyl)-3-phenylpropanamide；Cambridge id 5560603
• CAS: 331255-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: WFFQWKXPKXIRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide 在 劳森试剂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到C₁₅H₁₄N₂
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂和醋酸汞 (II) 以 N-2-吡啶基甲基酰胺为原料合成取代的咪唑并[1,5-a]吡啶

  摘要：

  描述了一种以羧酸和 2-甲基氨基吡啶为原料合成取代的咪唑并[1,5-A]吡啶 (2-azaindolizines) 的新方法。获得的 N-2-吡啶基甲基酰胺与 Lawesson 试剂的反应生成了目标咪唑并吡啶，以及相应的硫代酰胺中间体。在氧化铝上简单过滤后，加入乙酸汞 (II) 可使硫代酰胺完全转化为咪唑并吡啶。探讨了反应条件以及咪唑并吡啶环3位取代基的影响。我们还证明了这种杂环化在杂环的α位存在手性碳的情况下是无外消旋的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983852
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺键的 pH 依赖性构象转换——从全反式到全顺式，反之亦然

  摘要：

  使酰胺键从反式到顺式的 pH 依赖性构象转换（反之亦然）的策略仍然受到限制，因为在合适的 pH 范围内，一个旋转异构体可以在很大程度上稳定，而互补的 pH 范围仅导致为异构体混合物。通过利用空间需求的影响和酰胺羰基与正电荷的相互作用，我们在此提出了从完全反式到完全顺式的可逆 pH 依赖性转换的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00938

文献信息

• Iodination of Remote <i>Ortho</i>-C–H Bonds of Arenes via Directed S_EAr: A Streamlined Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol4015078

  日期：2013.7.5

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroquinolines (THQs) via the sequential functionalizations of remote C–H bonds is reported. This method uses a single picolinamide directing/protecting group to effect Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H arylation, metal-free ε-C(sp2)–H iodination, and Cu-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling. The overall sequence is efficient and versatile, and offers a streamlined

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。
• A comparative study of amide-bond forming reagents in aqueous media – Substrate scope and reagent compatibility
  作者：Matthew Badland、Robert Crook、Bastien Delayre、Steven J. Fussell、Iain Gladwell、Michael Hawksworth、Roger M. Howard、Robert Walton、Gerald A. Weisenburger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.014

  日期：2017.11

  A survey of amidation reagents demonstrating DIC-HOPO, DMT-MM, COMU-collidine, TPTU-NMI, EEDQ, CDI and EDC-Oxyma to be effective for the coupling of carboxylic acids with amines in the presence of water and the absence of problematic dipolar aprotic solvents is reported. DMT-MM was shown to provide the best yields for the coupling of a secondary amine, TPTU-NMI and COMU-collidine for aniline, whilst

  酰胺化试剂的研究表明DIC-HOPO，DMT-MM，COMU-可力丁，TPTU-NMI，EEDQ，CDI和EDC-氧合酶可有效地在有水和无问题的情况下将羧酸与胺偶联据报道偶极非质子溶剂。已证明DMT-MM为偶联仲胺，TPTU-NMI和COMU-可力丁提供苯胺的收率最高，而DIC与HOPO的结合提供了最广泛的底物范围，对于空间要求苛刻的羧酸提供了最高收率。
• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines Starting from <i>N</i>-2-Pyridylmethylamides Using Lawesson’s Reagent and Mercury(II) Acetate
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Aline Moulin、Sandra Garcia、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-2007-983852

  日期：2007.9

  method for the synthesis of substituted imidazo[1,5- A]pyridines (2-azaindolizines) starting from carboxylic acid and 2-methylaminopyridine is described. The reaction of the obtained N-2-pyridylmethylamides with Lawesson’s reagent gene-rated the target imidazopyridines, along with the corresponding thioamide intermediates. After a simple filtration on alumina, addition of mercury(II) acetate allowed for

  描述了一种以羧酸和 2-甲基氨基吡啶为原料合成取代的咪唑并[1,5-A]吡啶 (2-azaindolizines) 的新方法。获得的 N-2-吡啶基甲基酰胺与 Lawesson 试剂的反应生成了目标咪唑并吡啶，以及相应的硫代酰胺中间体。在氧化铝上简单过滤后，加入乙酸汞 (II) 可使硫代酰胺完全转化为咪唑并吡啶。探讨了反应条件以及咪唑并吡啶环3位取代基的影响。我们还证明了这种杂环化在杂环的α位存在手性碳的情况下是无外消旋的。
• Efficient Preparation of Imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic Acids
  作者：Dmytro Tverdiy、Maksym Chekanov、Pavlo Savitskiy、Anatolii Syniugin、Sergiy Yarmoliuk、Andrey Fokin

  DOI：10.1055/s-0035-1561489

  日期：——

  5-a]pyridine-1-carboxylic acids. By using the reaction of 2-(aminomethyl)pyridine with acyl chlorides followed by one-pot treatment with trifluoroacetic anhydride, 2,2,2-trifluoro-1-imidazo[1,5-a]pyridin-1-ylethanones were obtained, which were then converted into imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acids in high preparative yields through haloform cleavage. We report a novel and efficient approach to the synthesis

  摘要 我们报告了一种新型的合成咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸的有效方法。通过使2-（氨基甲基）吡啶与酰氯反应，然后用三氟乙酸酐一锅处理，得到2,2,2-三氟-1-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-丙酮酮，然后通过卤代形式裂解以高制备产率将其转化为咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸。 我们报告了一种新型的合成咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸的有效方法。通过使2-（氨基甲基）吡啶与酰氯反应，然后用三氟乙酸酐一锅处理，得到2,2,2-三氟-1-咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-丙酮酮，然后通过卤代形式裂解以高制备产率将其转化为咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-羧酸。